β-mercaptoetilammina

La β-mercaptoetilammina è un composto organico avente formula molecolare C₂H₇NS. A temperatura ambiente è un solido bianco maleodorante.

β-mercaptoetilammina
Formula di struttura
Modello a palle e bastoncini
Nome IUPAC
2-amminoetantiolo
Nomi alternativi
cisteamina 2-mercaptoetilamina decarbossicisteina tioetanolamina mercaptamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H7NS
Numero CAS	60-23-1
Numero EINECS	200-463-0
PubChem	6058
DrugBank	DBDB00847
SMILES	C(CS)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	8,4; 10,8
Temperatura di fusione	95-97 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	625 mg/kg (topo)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338

Prodotto da reazione di decarbossilazione della cisteina, è un'ammina e allo stesso tempo un tiolo, in quanto presenta i due gruppi caratteristici alle due estremità (spesso indicato come amminotiolo, della quale famiglia è il più semplice composto isolabile). Comunemente si utilizza sotto forma di cisteammina cloroidrato (CHC). È un costituente fondamentale del coenzima A in cui il gruppo ammino forma un legame ammidico con l'acido pantotenico. Il residuo -SH può legare un gruppo acile formando un acil-CoA attraverso un legame tioestereo (altamente energetico).

Preparazione

Può anche essere preparato dalla reazione di etilenimmina con solfuro di idrogeno.

(NHCH₂CH₂) + H₂S → HSCH₂CH₂NH₂

Reazioni

È utilizzato come sale cloridrato, il quale si ossida facilmente alla corrispondente disolfuro, in presenza di aria. Il gruppo amminodella molecola funge da catalizzatore per questa reazione.

4 HSCH₂CH₂NH₂ + O₂ → 2 NH₂CH₂CH₂SSCH₂CH₂NH₂ + 2 H₂O

Voci correlate

• Coenzima A
• Pantotenato
• Acido pantoico
• Mercaptani

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