1,2,4-butantriolo
L'1,2,4-butantriolo è un alcol con tre gruppi idrossilici idrofili. Si presenta come un liquido viscoso, limpido o leggermente giallo, inodore, igroscopico e infiammabile. Trattasi di una molecola chirale, con due possibili enantiomeri.
| 1,2,4-butantriolo | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H10O3 |
| Massa molecolare (u) | 106,12 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 221-323-5 |
| PubChem | 18302 |
| SMILES | C(CO)C(CO)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Può essere sintetizzato con diversi metodi come l'idroformilazione del glicidolo e la successiva riduzione del prodotto, la riduzione con boroidruro di sodio dell'acido malico esterificato o l'idrogenazione catalitica dell'acido malico.[1] Tuttavia, di crescente importanza è la sintesi biotecnologica utilizzando batteri Escherichia coli e Pseudomonas fragi geneticamente modificati.[2]
L'1,2,4-butantriolo è utilizzato nella produzione di butantriolo trinitrato (BTTN), un importante propellente militare. È anche usato come precursore di due farmaci per abbassare il colesterolo, Crestor e Zetia, che derivano dall'acido D-3,4-diidrossibutanoico, utilizzando 3-idrossi-gamma-butirrolattone come sintone chirale.[3][4] È come uno dei monomeri per la produzione di alcuni poliesteri e come solvente.
Note
modifica- ^ "Biomass or Bust", in Chemical & Engineering News, vol. 82, n. 22, 31 maggio 2004, pp. 31-34.
- ^ Meghan Gilbert, "Propelling Research", in The State News, 12 febbraio 2004 (archiviato dall'url originale il 2 settembre 2002).
- ^ Wei Niu, Mapitso N. Molefe e J. W. Frost, Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol, in Journal of the American Chemical Society, vol. 125, n. 43, 2003, pp. 12998–12999, DOI:10.1021/ja036391+, ISSN 0002-7863.
- ^ Biosynthetic Pathways, su frostchemlab.com. URL consultato il 24 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2011).
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