1,2-dicloro-1-(trifluorometossi)-1,2,2-trifluoroetano

1,2-dicloro-1-(trifluorometossi)-1,2,2-trifluoroetano
Nome IUPAC
	1,2-dicloro-1-(trifluorometossi)-1,2,2-trifluoroetano
Nomi alternativi
	AM
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CF3O-CFCl-CF2Cl
Massa molecolare (u)	236.928 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	2356-53-8
Numero EINECS	219-094-1
PubChem	102791
SMILES	FC(F)(F)OC(F)(Cl)C(F)(F)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1692 kg/m3 (25 °C)
Temperatura di fusione	-150 °C
Temperatura di ebollizione	41 °C
Indicazioni di sicurezza

L'1,2-dicloro-1-(trifluorometossi)-1,2,2-trifluoroetano è un etere peralogenato.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. Possiede leggere proprietà anestetiche se inalato in gran quantità. Viene usato come intermedio per la sintesi di altri composti chimici oppure come solvente^[2].

Produzione

Può essere sintetizzato a partire dall'1,2-dicloro-1,2-difluoroetene mediante addizione radicalica, in condizioni criogeniche, di fluorossi-trifluoro-metano.^[3].

CFCl=CFCl + CF₃OF → CF₃O-CFCl-CF₂Cl ; T=-110 °C

Oppure è possibile fluorurare l'1,2-dicloro-1-fluoro-2-(trifluorometossi)-etene.^[4]^[5].

CF₃O-CCl=CFCl + F₂ → CF₃O-CFCl-CF₂Cl

Usi

L'1,2-dicloro-1-(trifluorometossi)-1,2,2-trifluoroetano viene usato principalmente come intermedio per la produzione, tramite riduzione, di 1,2,2-trifluoro-1-(trifluorometossi)-etene, un'olefina fluorurata usata nella produzione di tecnopolimeri^[1]^[6]^[7].

CF₃O-CFCl-CF₂Cl + Zn → CF₃O-CF=CF₂ + ZnCl₂

Note

^ ^a ^b https://www.soc.chim.it/sites/default/files/chimind/pdf/2013_8_120_ca.pdf
^ Sansotera, M., Venturini, F., Beretta, S., Bassi, M., Pasquali, A., Bianchi, C. L.,Navarrini, W. (2009). Perfluoroalkylation of graphitic carbon black: synthesis and thermal properties. Chimica Oggi - Chemistry Today, 27(June), 56–59.
^ Tfe-based thermoprocessable copolymers; CN 1727373 A
^ US2007/149827 A1, 2007 Page/Page column 5 ;
^ http://www.molbase.com/en/synthesis_2356-53-8-moldata-113970.html
^ S. Millefanti et al., WO 2009/15291
^ S. Albonetti et al. WO 2012/104365

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[soc.chim-1] ttps://www.soc.chim.it/sites/default/files/chimind/pdf/2013_8_120_ca.pdf

[2] Sansotera, M., Venturini, F., Beretta, S., Bassi, M., Pasquali, A., Bianchi, C. L.,Navarrini, W. (2009). Perfluoroalkylation of graphitic carbon black: synthesis and thermal properties. Chimica Oggi - Chemistry Today, 27(June), 56–59.

[3] Tfe-based thermoprocessable copolymers; CN 1727373 A

[4] US2007/149827 A1, 2007 Page/Page column 5 ;

[5] ttp://www.molbase.com/en/synthesis_2356-53-8-moldata-113970.html

[6] S. Millefanti et al., WO 2009/15291

[7] S. Albonetti et al. WO 2012/104365

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