1,4-benzochinone
L'1,4-benzochinone (o p-benzochinone, leggi: para-benzochinone) è un chinone.
| 1,4-benzochinone | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,5-cicloesadien-1,4-dione | |
| Nomi alternativi | |
| p-benzochinone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 108,10 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-405-2 |
| PubChem | 4650 |
| SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,318 |
| Solubilità in acqua | 11 g/L a 18 °C |
| Temperatura di fusione | 115 °C (388 K) |
| Temperatura di ebollizione | sublima |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400 |
| Consigli P | 273 - 280 - 305+351+338 - 305+352 - 313 |
Puro, si presenta in forma di cristalli di colore giallo intenso aventi un caratteristico odore sgradevole, che ricorda vagamente il cloro o la candeggina. È il prodotto di ossidazione dell'idrochinone.
Chimicamente, reagisce in molti modi: come un chetone formando ossime, come ossidante riducendosi a idrochinone, come un alchene dando reazioni di addizione e come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder. Acidi e basi forti lo decompongono.
Industrialmente si ottiene per ossidazione del diisopropilbenzene, attraverso il riarrangiamento di Hock del corrispondente bis-idroperossido. L'acetone è un sottoprodotto della reazione.[1]
Un altro processo industriale passa invece per l'idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno in ambiente acido, a dare idrochinone e catecolo. L'1,4-benzochinone si ottiene dalla successiva ossidazione dell'idrochinone.
Lo storico processo di ossidazione dell'anilina con diossido di manganese è stato abbandonato in molti paesi per ragioni ambientali.[2]
Note
modifica- ^ Gerhard Franz, Roger A. Sheldon, Oxidation, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000 DOI: 10.1002/14356007.a18_261
- ^ 1,4-BENZOQUINONE (para-QUINONE) (PDF), su IARC Monograph.
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) benzoquinone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
