1,4-dibromobenzene
Il 1,4-dibromobenzene, o para-dibromobenzene, è un alogenuro arilico disostituito derivato dal benzene, in cui due atomi di idrogeno sono stati sostituiti con due di bromo in posizione para sull'anello. Appare come un solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico, praticamente insolubile in acqua ma solubile in toluene, disolfuro di carbonio, acetone, benzene, dietiletere ed etanolo. Viene utilizzato come reagente nelle sintesi organiche[2].
| 1,4-dibromobenzene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,4-dibromobenzene | |
| Nomi alternativi | |
| para-dibromobenzene p-dibromobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H4Br2 |
| Massa molecolare (u) | 235,90396 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-390-2 |
| PubChem | 7804 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1Br)Br |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,841 a 25 °C |
| Indice di rifrazione | 1,5743 a 99.3 °C |
| Solubilità in acqua | 20 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,79 |
| Temperatura di fusione | 87,3 °C |
| Temperatura di ebollizione | 220,40 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1891 mg/Kg, topo, i.p. 3120 mg/Kg, topo, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 100 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 400 |
| Consigli P | 261 - 273 - 305+351+338 [1] |
Sintesi
modificaIl 1,4-dibromobenzene può essere ottenuto per para-brominazione del bromobenzene o per trattamento dal 4-bromobenzendiazonio, sale di diazonio della para-bromoanilina[2].
Utilizzo
modificaIl 1,4-dibromobenzene è principalmente usato come reagente nelle sintesi industriali di coloranti e di molecole ad attività terapeurica. Trova inoltre impiego come fumigante[2].
Note
modifica- ^ 1,4-Dibromo-benzene - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 29 giugno 2015.
- ^ a b c (EN) P-dibromobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 29 giugno 2015.
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