4-amminofenolo
Il 4-amminofenolo o para-amminofenolo è un composto organico con formula chimica H2NC6H4OH. Tipicamente in forma di polvere bianca,[3] è comunemente usato come rivelatore nella fotografia in bianco e nero e per la sintesi del paracetamolo; alcuni suoi sali vengono commercializzati come rivelatori fotografici in soluzione sotto nome commerciale di Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP low sulfite (basso solfito).
| 4-amminofenolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-amminofenolo | |
| Nomi alternativi | |
| 4-ammino-1-idrossibenzene; para-amminofenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H7NO |
| Massa molecolare (u) | 109,13 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-616-2 |
| PubChem | 403 |
| DrugBank | DBDB14144 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,13 |
| Solubilità in acqua | 6,5 g/l (acqua a 24 °C) |
| Temperatura di fusione | 188 °C (461,15 K) - 463,15 (190 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 284 °C (557,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 195 °C (468,15 K) |
| Temperatura di autoignizione | > 250 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| attenzione | |
| Frasi H | 302+332 - 341 - 410 |
| Consigli P | 273 - 281 - 501 [1][2] |
Riflettendo il suo carattere leggermente idrofilo, questa polvere bianca è scarsamente solubile in alcool e può essere ricristallizata dall'acqua calda. In presenza di una base, si ossida rapidamente. I suoi derivati N-metil- e N,N-dimetil- sono di valore commerciale.
Il composto è uno dei tre amminofenoli isomeri, gli altri due sono il 2-amminofenolo ed il 3-amminofenolo.
Sintesi
modificaViene prodotto attraverso la nitrazione del fenolo, seguita da una riduzione con ferro. Un'alternativa a questo processo è l'idrogenazione parziale del nitrobenzene che produce fenilidrossilammina, la quale si riarrangia spontaneamente a 4-amminofenolo.[4]:
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Reazioni
modificaLa p-amminofenolo è l'intermediario finale nella sintesi industriale del paracetamolo: reagisce, infatti, con l'anidride acetica per formare paracetamolo:[5][6]
Tossicità
modificaLo studio delle urine di alcuni lavoratori a contatto con nitrobenzene ha rivelato tracce di 4-amminofenolo.[7]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.03.2014
- ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- ^ Mithcell S.C. & Waring R.H. "Aminophenols". Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 Willey-VCH, DOI: 10.1002/14356007.a02_099
- ^ Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002, ISBN 0-85404-375-6.
- ^ Anthony S. Travis, Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products, in Zvi Rappoport (a cura di), The chemistry of Anilines Part 1, Wiley, 2007, pp. 764, ISBN 978-0-470-87171-3.
- ^ 4-aminophenol - PubChem.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- PARA-AMINOPHENOL (PAP) (archiviato dall'url originale il 18 novembre 2008). - MSDS
