6-APB
La 6-APB (nome chimico 6-(2-amminopropil)benzofurano ma conosciuto colloquialmente anche col nome di benzofury) è una sostanza psicoattiva appartenente alla classe delle feniletilammine dagli effetti psicostimolanti ed e empatogeni sviluppata nel 1993 dal farmacologo americano David Nichols come analogo non neurotossico dell'MDMA (ecstasy) da utilizzare come adiuvante della terapia psicologica (attualmente l'MDMA è in sperimentazione nel trattamento di alcuni disturbi psichiatrici).
| 6-APB | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 6-(2-aminopropil)benzofurano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H13NO |
| Massa molecolare (u) | 175.23 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9794343 |
| SMILES | CC(CC1=CC2=C(C=C1)C=CO2)N |
| Indicazioni di sicurezza | |
Ad oggi non è stata ancora sperimentata in ambito clinico ma negli ultimi anni è divenuta popolare come stupefacente per i suoi effetti molto simili a quelli dell'ecstasy e per essere tecnicamente una sostanza non controllata e quindi legale in molti stati. In Italia è stata prontamente inserita nella tabella 1 delle sostanze controllate.[1]
Farmacologia
modificaFarmacodinamica
modificaIl 6-APB agisce come un inibitore del reuptake delle monoamine serotonina, noradrenalina e dopamina con una affinità Ki per i rispettivi trasportatori di 150, 2698 e 117 nM; agisce inoltre come releaser delle suddette monoamine in analogia all'MDMA; è poi un potente agonista del recettore serotoninergico 5-HT2B (Ki = 3.7 nM). Possiede poi una affinità per il recettore α2C-adrenergico (Ki = 45 nM) e 5-HT2A, ma tale attività è modesta e di scarso significato.[2][3]
Tale attività farmacologica, porta all'accumulo nel vallo sinaptico dei neurotrasmettitori monoamminici, e sono i responsabili dei suoi effetti psicoattivi.
Farmacocinetica
modificaLa farmacocinetica del 6-APB non è stata studiata in dettaglio, per cui le informazioni sono per lo più ottenute dai report dei consumatori, che sembrano indicare dosaggi attivi tipici di circa 100 mg.[4]
Metabolismo e tossicità
modificaIl metabolismo di tale composto non è stato studiato in dettaglio. Studi su cavie indicano che il metabolismo di fase 1 comporti l'idrossilazione dell'anello furanico, seguita dalla riduzione ad aldeide insatura che può essere ossidata ad acido o ridotta ad alcol; quindi il metabolismo di fase 2 che coinvolge una glucuronazione.
La tossicità di tale composto non è stata studiata. È stato appositamente sviluppato in modo da evitare la formazione dei metaboliti neurotossici dell'MDMA, in particolare alfa-metil dopamina, non sono tuttavia stati condotti studi per studiare il reale profilo di sicurezza della sostanza e le conoscenze attuali derivano quasi esclusivamente dai report dei consumatori. Il potente agonismo al recettore 5-HT2B può comportare il rischio di valvulopatia, in analogia al farmaco fenfluramina, dopo uso cronico della sostanza. L'azione sul recettore 5-HT2A può invece potenzialmente incrementare il rischio di vasocostrizione e ipertensione. Non sono presenti indizi di citotossicità.[2]
Effetti
modificaGli effetti sono descritti come molto simili a quelli dell'MDMA con senso di felicità diffusa, ansiolisi, entactogenesi e connessione emotiva, incremento della socievolezza, stimolazione fisica. Gli effetti insorgono lentamente a partire, in genere, da dopo 20 minuti dall'assunzione orale per raggiungere il picco in 3-4 ore per poi diminuire molto lentamente permanendo anche per 12 ore.[5] Non sembra possedere i pesanti effetti di hangover di altre sostanze dagli stessi effetti, come l'ecstasy.
Gli effetti collaterali non sono stati studiati e le conoscenze attuali derivano dai report dei consumatori e di quelli derivanti dai ricoveri a seguito dell'uso della sostanza.[6] Possono presentarsi insonnia, deidratazione, ipertermia, scarso appetito, aritmia, tensione mandibolare ed in alcuni soggetti sintomi psichiatrici come ansia e paranoia. Gli effetti collaterali riscontrati nei casi di ricovero sono stati allucinazioni, psicosi, effetti simpaticomimetici (ipertensione, tachicardia).[7][8] Tuttavia in molti di questi casi era stata rilevata la co-assunzione di altre sostanze psicoattive o dosaggi elevati.[9] Sono stati documentati alcuni casi di morte in cui è stata però rilevata la coassunzione di altri stupefacenti che possono aver contribuito alla tossicità.[10]
Note
modifica- ^ Ministero della Salute, Tabella 1 (PDF). URL consultato il 20 agosto 2017 (archiviato dall'url originale il 6 febbraio 2016).
- ^ a b Anna Rickli, Simone Kopf e Marius C. Hoener, Pharmacological profile of novel psychoactive benzofurans, in British Journal of Pharmacology, vol. 172, n. 13, July 2015, pp. 3412–3425, DOI:10.1111/bph.13128. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ Les Iversen, Simon Gibbons e Ric Treble, Neurochemical Profiles of some novel psychoactive substances, in European journal of pharmacology, vol. 700, n. 1-3, 30 gennaio 2013, pp. 147–151, DOI:10.1016/j.ejphar.2012.12.006. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ (EN) Johanna J. Nugteren-van Lonkhuyzen, Antoinette J. H. P. van Riel e Tibor M. Brunt, Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans, in Drug & Alcohol Dependence, vol. 157, 1º dicembre 2015, pp. 18–27, DOI:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ Shaun L Greene, Novel Psychoactive Substances, Academic Press, 2013, pp. 383–392, ISBN 9780124158160. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ Simon L. Hill e Simon H. L. Thomas, Clinical toxicology of newer recreational drugs, in Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.), vol. 49, n. 8, October 2011, pp. 705–719, DOI:10.3109/15563650.2011.615318. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ Nicolas Hohmann, Gerd Mikus e David Czock, Effects and risks associated with novel psychoactive substances: mislabeling and sale as bath salts, spice, and research chemicals, in Deutsches Arzteblatt International, vol. 111, n. 9, 28 febbraio 2014, pp. 139–147, DOI:10.3238/arztebl.2014.0139. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ Odd Martin Vallersnes, Alison M. Dines e David M. Wood, Psychosis associated with acute recreational drug toxicity: a European case series, in BMC Psychiatry, vol. 16, 18 agosto 2016, DOI:10.1186/s12888-016-1002-7. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ Wui Ling Chan, David M. Wood e Simon Hudson, Acute psychosis associated with recreational use of benzofuran 6-(2-aminopropyl)benzofuran (6-APB) and cannabis, in Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology, vol. 9, n. 3, September 2013, pp. 278–281, DOI:10.1007/s13181-013-0306-y, PMID 23733714. URL consultato il 20 agosto 2017.
- ^ L. Nitin Seetohul e Derrick J. Pounder, Four fatalities involving 5-IT, in Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, n. 7, September 2013, pp. 447–451, DOI:10.1093/jat/bkt053. URL consultato il 20 agosto 2017.
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