6-MAM
La 6-monoacetilmorfina (6-MAM) è un metabolita attivo dell'eroina.
| 6-MAM | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3-idrossi-6-acetil-(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-17-metilmorfina-6-monoacetato | |
| Nomi alternativi | |
| 6-monoacetilmorfina 6-O-acetilmorfina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H21NO4 |
| Massa molecolare (u) | 327,37434 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 621-729-6 |
| PubChem | 5462507 |
| SMILES | CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5 C2(C1OC5=C(C=C4)O)CCN3C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Oppioide - Narcotico |
| Teratogenicità | - |
| Modalità di somministrazione | endovena |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico |
| Escrezione | 90% per via renale, 10% via biliare |
| Indicazioni di sicurezza | |
Una volta assunta, l'eroina (diacetilmorfina) viene rapidamente metabolizzata ad opera di enzimi denominati esterasi e trasformata in tre metaboliti aventi attività stupefacente: la morfina, la 3-monoacetilmorfina e la 6-monoacetilmorfina. Quest'ultima, che è la molecola più attiva delle tre, viene in parte a sua volta metabolizzata in morfina, e in parte escreta con le urine[1].
Il riconoscimento della presenza della 6-MAM nelle urine, mediante una specifica ricerca della sostanza, indica inequivocabilmente che il soggetto ha assunto eroina nelle ultime 24 ore, mentre il test che svela la presenza generica di morfina nelle urine è positivo anche se sono state assunte altre sostanze quali ad esempio la codeina contenuta in alcuni preparati analgesici o in alcuni sciroppi per la tosse[2].
La 6-MAM è un prodotto liposolubile e come tale penetra facilmente la barriera emato-encefalica. Poiché il radicale acetilico è legato al gruppo 6 mentre il gruppo 3, responsabile del legame con i recettori μ dell'encefalo, è libero, la 6-MAM presenta un'altissima affinità per il tessuto cerebrale e produce quindi effetti molto più rapidi e forti dell'eroina stessa[3].
È tuttavia difficile da sintetizzare in quanto i laboratori clandestini non sono in grado di acetilare la morfina selettivamente in posizione 6. È però verosimile che alcune partite di black tar (catrame nero o eroina nera) prodotte in Messico e smerciate negli USA contengano una rilevante percentuale di 6-MAM. Per tale motivo, una sostanza meno raffinata potrebbe essere più potente rispetto alle varietà prodotte sotto forma di polvere.
In Italia potrebbe essere stata prodotta localmente ed essere la responsabile di una serie di morti per overdose avvenute nell'estate del 2009[4].
Note
modifica- ^ Rook, E.J. et al: Curr Clin Pharmacol. 2006 Jan;1(1):109-18
- ^ Beck O., Böttcher M.:J Anal Toxicol. 2006 Mar;30(2):73-9.
- ^ Andersen, J. M. et al: J Pharmacol Exp Ther. 2009 Oct;331(1):153-61. Epub 2009 Jun 18.
- ^ articolo da La Repubblica, 15 luglio 2009
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