Acedapsone
L'acedapsone è un farmaco antimicrobico e antimalarico. Appartiene alla classe dei solfoni con proprietà ed indicazioni simili a quelle del dapsone che rappresenta il metabolita attivo.
| Acedapsone | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H16N2O4S |
| Massa molecolare (u) | 332,374 |
| Aspetto | Solido cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-028-8 |
| PubChem | 6477 |
| SMILES | CC(=O)NC1 =CC=C(C=C1) S(=O)(=O) C2=CC=C (C=C2)NC (=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.362g/cm3 |
| Temperatura di fusione | 289-292 °C |
| Temperatura di ebollizione | 661 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Storia
modificaIl farmaco è stato sintetizzato e sviluppato nel 1937 da Ernest Fourneau e da Jacques Tréfouël, Thérèse Tréfouël, Federico Nitti e Daniel Bovet, suoi collaboratori nel laboratorio di chimica farmaceutica dell'Istituto Pasteur[1], ed è stato commercializzato come Rodilone dalla Rhône-Poulenc.[2]
Usi clinici
modificaAcedapsone è stato impiegato nella profilassi[3] e nel trattamento della lebbra.[4][5][6] Il farmaco viene generalmente utilizzato al dosaggio di 225 mg[7] ogni 70-77 giorni (per complessive cinque volte all'anno) al fine di mantenere livelli plasmatici di dapsone superiori a 10 ng/ml.[8][9]
Effetti collaterali ed indesiderati
modificaL'acedapsone condivide molti dei suoi effetti collaterali con il dapsone, il metabolita attivo.
Gli effetti collaterali più frequenti sono rappresentati dalla nausea, cefalea e rash.
In letteratura il farmaco utilizzato per il trattamento della lebbra è considerato sicuro e si segnala la possibilità, rara, di insorgenza di eritema nodoso leproso. Con maggiore frequenza i pazienti trattati possono sviluppare febbre ed artralgie aspecifiche.[10][11]
Note
modifica- ^ (FR) E. Fourneau, J. et Th. Tréfouël, F. Nitti, D. Bovet, « Chimiothérapie de l'infection pneumococcique par la di-(p-acétylaminophényl)-sulfone (1399 F) », C. r. Acad. sci., vol. 205, 1937, pp. 299-300.
- ^ (FR) Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre, extrait du Bulletin de la Société chimique de France, Masson et Cie, 1950, pp. 64-67.
- ^ Neelan PN, Sirumban P, Sivaprasad N, Limited duration acedapsone prophylaxis in leprosy, in Indian J Lepr, vol. 58, n. 2, 1986, pp. 251–6, PMID 3543161.
- ^ Boughton CR, Scott GC, Russell DA, Vincin DR, A preliminary report on the use of the depot sulphone preparation acedapsone ("Hansolar") in the control of leprosy, in Med. J. Aust., vol. 1, n. 24, giugno 1971, pp. 1258–63, PMID 4935561.
- ^ Sloan NR, Worth RM, Jano B, Fasal P, Shepard CC, Repository acedapsone in leprosy chemoprophylaxis and treatment, in Lancet, vol. 2, n. 7723, settembre 1971, pp. 525–6, PMID 4105668.
- ^ Edward F. Elslager, Zoe B. Gavrilis, Annette A. Phillips, Donald F. Worth, Repository drugs. IV. 4',4'''-Sulfonylbisacetanilide (acedapsone, DADDS) and related sulfanilylanilides with prolonged antimalarial and antileprotic action, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 12, n. 3, 1969, pp. 357–363, DOI:10.1021/jm00303a003. URL consultato il 6 luglio 2012.
- ^ Peters JH, Murray JF, Gordon GR, et al., Acedapsone treatment of leprosy patients: response versus drug disposition, in Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. 26, n. 1, gennaio 1977, pp. 127–36, PMID 842774.
- ^ Shaw IN, Christian M, Jesudasan K, Kurian N, Rao GS, Effectiveness of multidrug therapy in multibacillary leprosy: a long-term follow-up of 34 multibacillary leprosy patients treated with multidrug regimens till skin smear negativity, in Lepr Rev, vol. 74, n. 2, giugno 2003, pp. 141–7, PMID 12862255.
- ^ Russell DA, Shepard CC, McRae DH, Scott GC, Vincin DR, Acedapsone (DADDS) treatment of leprosy patients in the Karimui of Papua New Guinea: status at six years, in Am. J. Trop. Med. Hyg., vol. 24, n. 3, maggio 1975, pp. 485–95, PMID 1098496.
- ^ Anand LC, Rathore BS, Activity and effective serum level of repository sulphones (DADDS) in lepromatous leprosy, in Lepr India, vol. 51, n. 3, luglio 1979, pp. 358–62, PMID 513651.
- ^ Jopling WH, Side-effects of antileprosy drugs in common use, in Lepr Rev, vol. 54, n. 4, dicembre 1983, pp. 261–70, PMID 6199637.
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