Acido α-linolenico

Acido α-linolenico
Nome IUPAC
	acido ottadeca-9Z,12Z,15Z-trienoico
Nomi alternativi
	ALA; acido linolenico; cis,cis, acido cis-9,12,15-ottadecatrienoico; acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-ottadecatrienoico; Industrene 120
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H30O2
Massa molecolare (u)	278,43
Numero CAS	463-40-1
Numero EINECS	207-334-8
PubChem	5280934
DrugBank	DBDB00132
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,916 g/cm³
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	−11 °C
Temperatura di ebollizione	232 °C a 23 hPa
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'acido α-linolenico (ALA) è un acido grasso n-3 insaturo della serie omega-3 e a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore. Nella letteratura è anche chiamato 18:3 ω3.

Caratteristiche

Chimicamente, l'acido alfa-linolenico è un acido carbossilico con una catena di 18 atomi di carbonio e tre doppi legami in cis, il primo doppio legame si trova sul terzo carbonio a partire dalla fine del gruppo metilenico della catena carboniosa.

L'acido α-linolenico possiede un isomero: l'acido γ-linolenico o GLA, acido grasso della serie omega-3 che presenta tre insaturazioni in corrispondenza dei carboni 6, 9 e 12 (18:3 ω3).

Ruolo biologico

L'Acido α-linolenico esercita un ruolo biologico dopodiché viene trasformato in EPA e DHA. L'acido linolenico è uno dei due acidi grassi essenziali che gli esseri umani e altri animali devono assumere con gli alimenti per mantenere uno stato di buona salute; ciò perché gli organismi lo richiedono per i vari processi biologici, ed anche perché non può essere sintetizzato, in modo endogeno, dagli stessi organismi ma occorre assumerlo con gli alimenti.^[3]

Questo acido grasso deve essere trasformato, dal corpo umano, in EPA (acido eicosapentenoico) e DHA (acido docosaesaenoico) che permettono di esercitare quegli effetti biologici che sono determinanti per il corretto funzionamento di alcuni organi importanti. Questo processo di conversione non sempre viene attivato ed è particolarmente inefficiente, perché consente di sfruttare dal 5% al 10% dell'acido α-linolenico assunto. Più precisamente il 7% di ALA viene convertito in EPA e di questo EPA l'1% viene convertito in DHA.^[4]

Alimenti

È contenuto in ben pochi alimenti: olio di colza, olio di soia, i semi di lino, i semi di canapa, le noci, olio di germe di grano, Portulaca oleracea

Note

^ O Loreau, A Maret, D Poullain, JM Chardigny, JL Sébédio, B Beaufrère e JP Noël, Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers, in Chemistry and physics of lipids, vol. 106, n. 1, 2000, pp. 65–78, PMID 10878236.
^ Sigma Aldrich; rev. del 23.06.2014
^ Burr, G.O., Burr, M.M. and Miller, E., On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition (PDF), in J. Biol. Chem. 86 (587), 1930. URL consultato il 17 gennaio 2007 (archiviato dall'url originale il 21 febbraio 2007).
^ Goyens, P.L.L, 0α-Linolenic Acid Metabolism in Humans", in NUTRIM. Summary, 127-129 (140), 2007. URL consultato il 18 febbraio 2017 (archiviato dall'url originale il 19 febbraio 2017).