Acido 4-amminobenzoico
L'acido 4-amminobenzoico, conosciuto anche come acido para-amminobenzoico o PABA è un amminoacido non proteinogenico, isomero dell'acido amminobenzoico. Questo composto è talvolta detto Vitamina R o B10 o H1.
| Acido 4-amminobenzoico | |
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| Nomi alternativi | |
| Acido para-amminobenzoico Acido p-aminobenzoico PABA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | NH2C6H4COOH |
| Massa molecolare (u) | 137,14 g/mol |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-753-0 |
| PubChem | 978 |
| DrugBank | DBDB02362 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,38 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 2,5; 4,9 |
| Solubilità in acqua | 4,7 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 186 °C (459 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 302-315-319-317-335 |
| Consigli P | 260 [1] |
Proprietà
modificaA temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore. Alla temperatura di fusione tende a degradarsi.
Usi
modificaImportante intermedio per la sintesi di coloranti e pigmenti, quali ad esempio: giallo acido 127; arancio diretto 102; giallo disperso 60; giallo disperso 126. Viene impiegato per la produzione di tetracaina.
È stato utilizzato per produrre sistemi UV assorbenti sia nell'industria (come pannelli solari) che in campo cosmetico (principi attivi di preparati dermatologici). Per il rischio connesso al potenziale ruolo di perturbatore endocrino[2] il PABA, dal 08/09/2009, non è più nella lista dei filtri solari ammessi dal regolamento europeo [3] dove sono ancora autorizzati i suoi derivati: PEG-25 PABA e etilesil-dimetil-PABA.
Produzione
modificaSu scala industriale questa sostanza viene prodotta per riduzione dell'acido p-nitrobenzoico.
Note
modifica- ^ scheda dell'acido 4-amminobenzoico su IFA-GESTIS
- ^ Opinione SCCP sicurezza nell'uso cosmetico del 4-Aminobenzoic acid (PABA)
- ^ Allegato VI del Regolamento: Filtri solari ammessi nel cosmetico
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) para-aminobenzoic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 47622 |
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