Acido acesamico
Acido acesamico, chiamato anche acido N-acetilamino-6-esanoico o acido epsilon-acetamidocaproico, è un agente antifibrinolitico coperto da brevetto Fr., M2332, 1964
| Acido acesamico | |
|---|---|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H15NO3 |
| Massa molecolare (u) | 195.19 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-310-8 |
| PubChem | 2005 |
| SMILES | CC(=O)NCCCCCC(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale, topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
È una polvere bianca con lieve odore di acido acetico, solubile in acqua. Il pH di una soluzione acquosa al 5% è compreso tra 2,5 e 3,5.
Si identifica per esame TLC su piastre ricoperte di gel di silice G; eluente: etanolo 96%/acqua distillata (70/30 v/v). Dopo eluizione si può rivelare il prodotto nebulizzando KOH 1 N sulle piastre, ponendo in stufa a 120 °C per due ore e quindi nebulizzando una soluzione di ninidrina 0,2% in acetone. Per breve riscaldamento a 80 °C compare una colorazione lilla dovuta al gruppo aminico. Se si omette la idrolisi del gruppo acetile con KOH, lo spray di ninidrina non rivela il gruppo aminico.
L'acido acesamico è strutturalmente simile all'acido e-aminocaproico, agente antifibrinolitico, e viene impiegato in terapia in forma di sale sodico o calcico. Da alcuni viene vantata una capacità di normalizzare la produzione delle fibre del collageno nel tessuto connettivo, sede del processo infiammatorio.
Usi clinici
modificaIl sale calcico dell'acido acesamico è proposto nel tentativo di favorire la cicatrizzazione cutanea[1] e nel trattamento di deficit della calcificazione ossea. Il sale di zinco dell'acido acesamico viene invece impiegato come trattamento anti ulcera peptica.
Effetti collaterali ed indesiderati
modificaIn alcuni soggetti si possono verificare dermatiti allergiche da contatto.[2]
Controindicazioni
modificaIl farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti, nel caso della crema segnatamente alla lanolina.
Dosi terapeutiche
modificaAdulti il dosaggio è di 15 g al giorno per somministrazione orale nei bambini 300 mg/kg/die in tre dosi frazionate.
Il sale di sodio dell'acido acesamico è disponibile anche sotto forma di pomata al 5%. Deve essere applicato da 1 a 2 volte al giorno su lesioni precedentemente pulite.
Note
modifica- ^ O. Guillard, P. Masson; A. Piriou; JC. Brugier; P. Courtois, Comparison of the anti-inflammatory activity of sodium acexamate and zinc acexamate in healing skin wounds in rabbits., in Pharmacology, vol. 34, n. 5, 1987, pp. 296-300, PMID 3615571.
- ^ AM. Reis, R. Silva; J. Pignatelli, Allergic contact dermatitis to acexamic acid., in Contact Dermatitis, vol. 58, n. 4, aprile 2008, pp. 241-2, DOI:10.1111/j.1600-0536.2007.01258.x, PMID 18353035.
