Acido acrilico

Acido acrilico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido 2-propenoico
Nomi alternativi
	acido acroleico; acido etilencarbossilico; acido vinilformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H4O2
Massa molecolare (u)	72.06 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	79-10-7
Numero EINECS	201-177-9
PubChem	6581 e 19966351
DrugBank	DBDB02579
SMILES	C=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.051
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,3
Solubilità in acqua	Illimitata (20 °C)
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	139 °C (412 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	46 °C (319 K)
Limiti di esplosione	2 - 13,7 Vol%
Temperatura di autoignizione	396 °C (669 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	226 - 332 - 312 - 302 - 314 - 400
Consigli P	280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310

L'acido acrilico o acido 2-propenoico (CH₂=CHCOOH) è il più semplice acido carbossilico insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole.

È completamente miscibile con l'acqua ed è inoltre solubile negli alcoli, negli eteri e nel cloroformio. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal propilene, un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle raffinerie. Perché il propano è una materia prima significativamente più economica rispetto al propilene, l'ossidazione selettiva del propano dell'acido acrilico è oggetto di una ricerca intensa^[2]^[3]^[4]^[5]. La domanda di acido acrilico è aumentata costantemente da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014).

L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente estere: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il metil-, il butil-, l'etil- ed il 2-etilesil-acrilato.

Al fine di rendere più stabile la sostanza è consigliata l'aggiunta di idrochinone (200 mg per kg)

L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come acrilati) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come ammidi, stirene, vinili, butadiene e acrilonitrili, portando alla formazione di omopolimeri o copolimeri^[6]^[7]. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici.

In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie.

Note

^ scheda dell'acido acrilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF), 2011.
^ Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 285, 2012, pp. 48-60. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 30 ottobre 2016).
^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, in ACS Catalysis, vol. 3, n. 6, 2013, pp. 1103-1113.
^ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 311, 2014, pp. 369-385. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 15 febbraio 2016).
^ POLYACRYLATES, su polymerdatabase.com.
^ (EN) Julia E. Babensee e Michael V. Sefton, Cell Encapsulation Technology and Therapeutics, Birkhäuser, Boston, MA, 1999, pp. 173–180, DOI:10.1007/978-1-4612-1586-8_14, ISBN 9781461272052. URL consultato il 22 maggio 2018.

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Collegamenti esterni

(EN) acrylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] scheda dell'acido acrilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[2] Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF), 2011.

[3] Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 285, 2012, pp. 48-60. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 30 ottobre 2016).

[4] Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, in ACS Catalysis, vol. 3, n. 6, 2013, pp. 1103-1113.

[5] The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 311, 2014, pp. 369-385. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 15 febbraio 2016).

[6] POLYACRYLATES, su polymerdatabase.com.

[7] (EN) Julia E. Babensee e Michael V. Sefton, Cell Encapsulation Technology and Therapeutics, Birkhäuser, Boston, MA, 1999, pp. 173–180, DOI:10.1007/978-1-4612-1586-8_14, ISBN 9781461272052. URL consultato il 22 maggio 2018.

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