Acido chinico
L'acido chinico è un acido estratto come solido cristallino dalla cinchona e dai chicchi del caffè.
| Acido chinico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 1S,3R,4S,5R-tetraidrossicicloesancarbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| acido D-(-)-chinico acido quinico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H12O6 |
| Massa molecolare (u) | 192,17 |
| Aspetto | solido cristallino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-072-8 |
| PubChem | 6508 |
| SMILES | C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,35 |
| Temperatura di fusione | 166-168 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il composto è ottenuto dalla corteccia di china, dai chicchi di caffè, dalla Urtica dioica e dalla corteccia di Eucalyptus globulus.[2]
È prodotto sinteticamente dall'idrolisi dell'acido clorogenico. L'acido chinico è coinvolto nel sapore acido del caffè.
Storia e biosintesi
modificaQuesta sostanza fu isolata per la prima volta nel 1806 dal farmacista francese Louis Nicolas Vauquelin[3] e la sua trasformazione in acido ippurico mediante metabolismo animale fu studiata dal chimico tedesco Eduard Lautemann nel 1863.[4]
La sua biosintesi inizia con la trasformazione del glucosio in eritrosio 4-fosfato. Questo substrato a quattro atomi di carbonio viene condensato con fosfoenolo piruvato per dare il 3-deossi-D-arabinoeptulosonico 7-fosfato (DAHP) a sette atomi di carbonio mediante l'azione di una sintasi. Seguono due fasi che coinvolgono l'acido deidrochinico sintasi e una deidrogenasi.[5]
I lattoni biciclici derivati sono chiamati chinidi. Un esempio è il 4-caffeoil-1,5-chinuro.
La deidrogenazione e l'ossidazione dell'acido chinico forniscono acido gallico.[5]
Applicazioni e attività medicinale
modificaL'acido chinico è usato come astringente. È inoltre un materiale di partenza chirale molto versatile per la sintesi di prodotti farmaceutici.[5] È un elemento fondamentale nella preparazione del trattamento dei ceppi di influenza A e B chiamati Tamiflu.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.09.2013
- ^ Sónia A. O. Santos, Carmen S. R. Freire, M. Rosário M. Domingues, Armando J. D. Silvestre e Carlos Pascoal Neto, Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, n. 17, 2011, pp. 9386–93, DOI:10.1021/jf201801q, PMID 21761864.
- ^ L. N. Vauquelin (1806) "Expériences sur les diverses espèces de Quinquina" (Experiments on various species of Quinquina), Annales de Chimie, 59 : 113-169. Quinic acid is named on p. 167. From p. 167: "Concluons donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina, … " (Let us thus conclude that this acid is truly different from all those that are now known, and let us give it the name of quinic acid from the word quinquina, … )
- ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
- ^ a b c Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio, D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis, in Tetrahedron: Asymmetry, vol. 8, 1997, pp. 3515-3545, DOI:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.
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