Acido oleico

Acido oleico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido cis-9-ottadecenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH
Aspetto	liquido da incolore a giallastro
Numero CAS	112-80-1
Numero EINECS	204-007-1
PubChem	445639
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	~ 0,89 (20 °C)
Solubilità in acqua	(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione	16 °C (289 K)
Temperatura di ebollizione	360 °C (633 K) (1013 hPa)
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)	577
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	180 °C (453 K) (o.c.)
Temperatura di autoignizione	350 °C (623 K)
Frasi H	---
Consigli P	---

L'acido oleico o acido cis-9-ottadecenoico è un acido carbossilico monoinsaturo a 18 atomi di carbonio della serie omega-9. L'isomero trans prende il nome di acido elaidinico.

Aspetto e proprietà fisiche

A temperatura ambiente si presenta come un liquido di aspetto variabile da incolore a giallastro e dall'odore caratteristico. Al di sotto dei 16 °C diventa solido.

Ruolo biologico

Sotto forma di trigliceride è un componente importante dei grassi animali ed è il costituente più abbondante della maggioranza degli oli vegetali. L'acido oleico rappresenta il 75% circa degli acidi dell'olio di oliva. La percentuale di acido oleico libero presente nell'olio di oliva determina la sua acidità e conseguentemente la sua denominazione. Affinché l'olio di oliva si possa considerare extravergine, è consentita una percentuale di acido oleico libero non superiore a 0,8% del peso totale. Come componente di fosfolipidi è presente in importanti strutture biologiche, quali le membrane cellulari e le lipoproteine.

Usi

Derivati dell'acido oleico sono usati in varie industrie: alcuni esteri vengono impiegati nel settore tessile, della cosmesi e dell'industria del cuoio; sali alcalini (saponi) sono usati nell'industria saponiera; sali metallici insolubili in acqua vengono utilizzati nella preparazione di lubrificanti ed idrorepellenti.