Acido fenilacetico
L'acido fenilacetico (PAA) è un composto organico contenente un gruppo funzionale fenile e un gruppo funzionale acido carbossilico, avente formula C6H5CH2COOH. È un solido bianco con un forte odore simile al miele. Endogenamente, è un catabolita della fenilalanina. Come prodotto chimico commerciale, poiché può essere utilizzato nella produzione illecita di fenilacetone (utilizzato nella fabbricazione di anfetamine sostituite), è soggetto a controlli in paesi tra cui Stati Uniti e Cina.[2]
| Acido fenilacetico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido fenilacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 136,15 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-148-6 |
| PubChem | 999 |
| DrugBank | DBDB09269 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,091 g/cm3 a 77 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K | 4,3 |
| Solubilità in acqua | 1,58 g/L |
| Temperatura di fusione | 76,5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 265,5 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 - 335 |
| Consigli P | 304+340 - 305+351+338 [1] |
È un auxina naturale.
Reperibilità in natura
modificaL'acido fenilacetico è stato scoperto essere un auxina naturale (un tipo di ormone vegetale),[3] presente principalmente nella frutta. Tuttavia, il suo effetto è molto più debole dell'effetto dell'acido indolo-3-acetico della molecola di auxina di base. Inoltre, la molecola è prodotta naturalmente dalla ghiandola metapleurale della maggior parte delle specie di formiche e utilizzata come antimicrobico. È anche il prodotto di ossidazione della fenetilammina nell'uomo a seguito del metabolismo da parte della monoammino ossidasi e del successivo metabolismo del prodotto intermedio, la fenilacetaldeide, da parte dell'enzima aldeide deidrogenasi; questi enzimi si trovano anche in molti altri organismi.
Sintesi
modificaPuò essere preparato per idrolisi del 2-fenilacetonitrile:[4][5]
Applicazioni
modificaL'acido fenilacetico è usato in alcuni profumi, poiché possiede un odore simile al miele anche a basse concentrazioni. Viene anche utilizzato nella produzione di penicillina G e produzione di diclofenac. Viene anche impiegato per trattare l'iperammonemia di tipo II per aiutare a ridurre la quantità di ammoniaca nel flusso sanguigno di un paziente formando fenilacetil-CoA, che quindi reagisce con glutammina ricca di azoto per formare fenilacetilglutammina. Questo composto viene quindi escreto dal corpo del paziente. Viene anche utilizzato nella produzione illecita di fenilacetone, che viene utilizzato nella produzione di metanfetamina.
Il sale sodico dell'acido fenilacetico, il fenilacetato di sodio, è usato come farmaco per il trattamento dei disturbi del ciclo dell'urea, incluso come farmaco combinato sodio fenilacetato/sodio benzoato (Ammonul).[6]
Curiosità
modificaQuesta sostanza, nell'episodio 10 della quarta stagione di Breaking Bad, viene utilizzata come precursore per la sintesi di metanfetamina in un laboratorio clandestino.
Note
modifica- ^ Scheda dell'acido fenilacetico su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 3 giugno 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China, su chemsafetypro.com. URL consultato il 27 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 17 agosto 2015).
- ^ Wightman, F. e Lighty, D. L., Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants, in Physiologia Plantarum, vol. 55, n. 1, 1982, pp. 17–24, DOI:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ^ Roger Adams; A. F. Thal, Phenylacetic acid, in OrgSynth, vol. 1, 1941, p. 436.
- ^ Wilhelm Wenner, Phenylacetamide, in OrgSynth, vol. 4, 1963, p. 760.
- ^ (EN) Sodium Phenylacetate and Sodium Benzoate Monograph for Professionals, su Drugs.com. URL consultato il 16 novembre 2019.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) phenylacetic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4174235-7 |
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