Acido omogentisico

Acido omogentisico
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	acido 2,5-diidrossifenil-acetico
Nomi alternativi
	acido melanico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H8O4
Numero CAS	451-13-8
Numero EINECS	207-192-7
PubChem	780
DrugBank	DBDB08327
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido omogentisico, o acido 2,5-diidrossifenil-acetico, meno comunemente conosciuto con il nome di acido melanico, è un acido fenolico recentemente individuato nel miele dell' Arbutus unedo (corbezzolo)^[1]. Esso è anche presente in colture di batteri patogeni, Xanthomonas campestris pv. phaseoli^[2], come pure nel lievito Yarrowia lipolytica^[3] dove esso è associato alla produzione di pigmento marrone.

Patologia umana

In caso di alcaptonuria, l'assenza dell'enzima omogentisato 1,2-diossigenasi (tipicamente dovuta a mutazione) comporta l'accumulo di acido omogentisico e della sua forma ossidata, l'alcaptone, escreto con le urine.^[4] Esso, infatti, interviene nel catabolismo di aminoacidi aromatici come la fenilalanina e la tirosina.

Note

^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli, Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey, in J. Agric. Food Chem., vol. 47, n. 10, 1999, pp. 4064–4067, DOI:10.1021/jf990141o.
^ Goodwin PH and Sopher CR, Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid, in Canadian Journal of Microbiology, vol. 40, n. 1, 1994, pp. 28–34. URL consultato il 3 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 21 luglio 2011).
^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro, Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid, in Appl Environ Microbiol, vol. 67, n. 8, 2001, pp. 3463–3468, DOI:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al., Natural history of alkaptonuria, in New England Journal Medicine, vol. 347, n. 26, 2002, pp. 2111–21, DOI:10.1056/NEJMoa021736, PMID 12501223. URL consultato il 3 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 5 gennaio 2010).