Acido omovanilico

Acido omovanilico
	Struttura chimica dell'acido omovanillico
Nome IUPAC
	acido 4-idrossi-3-metossibenzeneacetico
Nomi alternativi
	acido 4-idrossi-3-metossifenilacetico; HVA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HOC6H3(OCH3)
Massa molecolare (u)	182.173
Numero CAS	306-08-1
Numero EINECS	206-176-7
PubChem	1738
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)CC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido omovanillico è un metabolita appartenente al metabolismo delle catecolamine tale metabolita deriva dalla deaminazione e O-metilazione della dopamina. È usato come un reagente per individuare gli enzimi ossidativi, ed è impiegato come misuratore dei livelli di dopamina nel cervello.

Marcatore tumorale

L'acido omovanillico, a livello del cervello e del liquido cerebrospinale (LCR) può essere dosato e quindi può esserne determinata la quantità, il livello di HVA viene considerato un marker di stress metabolico causato da 2-deossi-D-glucosio^[1]. Elevati livelli di HVA vengono associati all'insorgenza del neuroblastoma e feocromocitoma maligno.

A livello del plasma sanguigno i livelli di HVA a digiuno risultano più alti nelle femmine rispetto ai maschi. Questo non sembra essere influenzato dai cambiamenti ormonali durante lo sviluppo dell'adulto, tale differenza permane anche negli anziani e post-menopausa/andropausa e nei soggetti transessuali in base al loro sesso genetico. I livelli di HVA sono stati correlati all'uso del tabacco, i fumatori mostrano quantità significativamente minori di HVA nel plasma^[2].

Squilibri nelle quantità di HVA presenti nel corpo sono associati a diverse patologie, dalla depressione a sindromi neuropsichiatrici, compresa l'insorgenza di tumori, è pertanto un marcatore aspecifico utile nell'indagine sul metabolismo delle catecolamine ed eventuali squilibri delle vie metaboliche nelle quali la dopamina viene coinvolta.

Note

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^ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L, The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects, in J Endocrinol, vol. 187, n. 1, luglio 2005, pp. 109–16, DOI:10.1677/joe.1.06307, PMID 16214946. URL consultato il 13 giugno 2011 (archiviato dall'url originale il 27 febbraio 2011).

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[pmid16806836-1] Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J, Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia, in Schizophr. Res., vol. 86, n. 1-3, settembre 2006, pp. 45–53, DOI:10.1016/j.schres.2006.05.001, PMID 16806836.

[2] Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L, The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects, in J Endocrinol, vol. 187, n. 1, luglio 2005, pp. 109–16, DOI:10.1677/joe.1.06307, PMID 16214946. URL consultato il 13 giugno 2011 (archiviato dall'url originale il 27 febbraio 2011).

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