Acido picolinico
composto chimico
L'acido picolinico è un derivato piridinico con una catena carbossilica in posizione 2. È un isomero dell'acido nicotinico, e un catabolita dell'amminoacido triptofano.
| Acido picolinico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido piridin-2-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5NO2 |
| Aspetto | Solido cristallino da bianco a marroncino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-719-7 |
| PubChem | 1018 |
| DrugBank | DBDB05483 |
| SMILES | c1ccnc(c1)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 1,1; 5,3 |
| Solubilità in acqua | 887 g/L[1] |
| Temperatura di fusione | 136-138 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Proprietà chelanti
modificaL'acido picolinico agisce da agente chelante nel corpo umano per elementi come cromo, zinco, manganese, rame, ferro e molibdeno.
Si ritiene che formi un complesso con lo zinco che faciliti il passaggio di quest'ultimo attraverso le membrane biologiche consentendone il passaggio dal lume intestinale al torrente circolatorio. Uno studio sui ratti ha dimostrato che l'acido picolinico introdotto con la dieta incrementa il turnover e l'escrezione di zinco.[2] Altri risultati suggeriscono un'interazione anche con altri metalli.[3]
Note
modifica- ^ RS Grant, Coggan, SE; Smythe, GA, The physiological action of picolinic Acid in the human brain., in International journal of tryptophan research : IJTR, vol. 2, 2009, pp. 71–9, PMID 22084583.
- ^ Evans GW, Johnson EC, Effect of iron, vitamin B-6 and picolinic acid on zinc absorption in the rat, in J. Nutr., vol. 111, n. 1, gennaio 1981, pp. 68–75, PMID 7452375.
- ^ Aggett PJ, Fenwick PK, Kirk H, An in vitro study of the effect of picolinic acid on metal translocation across lipid bilayers, in J. Nutr., vol. 119, n. 10, ottobre 1989, pp. 1432–7, PMID 2585133.
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