Acido pirazinoico
composto chimico
L'acido pirazinoico è un composto chimico aromatico di formula C4H3N2-COOH, costituito da un anello pirazinico sostituito in posizione 2 con un gruppo carbossilico. A temperatura ambiente appare come un solido di colore bianco-beige[1] solubile in acqua fredda. L'acido pirazinoico è il principale metabolita della pirazinamide, molecola ad attività antibatterica impiegata nel trattamento della tubercolosi[2].
| Acido pirazinoico | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| acido 2-pirazincarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H4N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 124.09746 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-718-1 |
| PubChem | 1047 |
| SMILES | C1=CN=C(C=N1)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 225 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Consigli P | 261 - 262 |
Sintesi
modificaL'acido pirazinoico può essere ottenuto per ossidazione catalitica della 2-metilpirazina con acido selenioso in presenza di piridina, ottenendo così una soluzione formata al 64% dall'acido desiderato, che viene quindi purificato. [3]
Note
modifica- ^ Acido pirazincarbossilico - MSDS (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 24 giugno 2015.
- ^ (EN) Pyrazine-2-carboxylic acid, su ChEBI, 30 novembre 2012. URL consultato il 24 giugno 2015.
- ^ (EN) Harold Gainer, Synthesis of Pyrazinoic Acid, in Journal of Organic Chemistry, vol. 24, n. 5, American Chemical Society, maggio 1959, DOI:10.1021/jo01087a035, ISSN 0022-3263. URL consultato il 24 giugno 2015.
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