Acido shikimico
L'acido shikimico (o acido scichimico), più comunemente noto nella forma anionica shikimato, è un importante intermedio biochimico in piante e microrganismi. Il suo nome deriva dal fiore giapponese shikimi (Illicium anisatum) da cui è stato isolato per la prima volta.
| Acido shikimico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 3R,4S,5R-triidrossicicloes-1-encarbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| acido scichimico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 174,15 |
| Aspetto | polvere bianca |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-334-2 |
| PubChem | 8742 |
| SMILES | C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | ? |
| Temperatura di fusione | 185-187 °C (458,15-460,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | ? |
| Tensione di vapore (Pa) a ? K | ? |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Biosintesi
modificaIl fosfoenolpiruvato e l'eritrosio 4-fosfato reagiscono formando 3-deossi-arabinoeptulonato-7-fosfato (DAHP), in una reazione catalizzata dall'enzima DAHP sintasi. Il DAHP viene quindi trasformato in 3-deidrochinato (DHQ), in una reazione catalizzata da DHQ sintasi. La reazione richiede come cofattore NAD, il quale però, contrariamente a quanto mostrato nello schema sottostante, sarà successivamente rigenerato.
Il 3-deidrochinato viene disidratato a 3-deidroshikimato dall'enzima deidrochinasi, successivamente il deidroshikimato viene ridotto ad acido shikimico dall'enzima shikimato deidrogenasi, che utilizza NADPH quale cofattore.
L'acido shikimico è un precursore biosintetico delle seguenti classi di composti:
- gli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina,
- l'indolo, derivati indolici e l'amminoacido aromatico triptofano,
- molti alcaloidi e altri metaboliti aromatici,
- tannini, flavonoidi e lignani.
Industria farmaceutica
modificaNell'industria farmaceutica, l'acido shikimico ottenuto dall'anice stellato cinese viene utilizzato per la produzione dell'antivirale Tamiflu (oseltamivir). Sebbene l'acido shikimico sia presente in molti organismi autotrofi, rappresenta pur sempre un intermedio biosintetico e generalmente viene riscontrato in concentrazioni molto basse. L'acido shikimico può essere estratto anche dai semi dei frutti di liquidambar, pianta abbondantemente presente in Nord America, con resa del 1,5%. A livello comparativo, l'anice stellato ha una resa produttiva in acido shikimico del 3-7%. Recentemente la produzione di acido shikimico da colture di Escherichia coli è stata sensibilmente migliorata[2][3][4].
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.02.2011
- ^ David Bradley, Star role for bacteria in controlling flu pandemic?, in Nature Reviews Drug Discovery, vol. 4, n. 12, dicembre 2005, pp. 945–946, DOI:10.1038/nrd1917, PMID 16370070. URL consultato il 7 marzo 2007.
- ^ Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena., Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid, in Metabolic Engineering, vol. 5, n. 4, ottobre 2003, pp. 277–283, DOI:10.1016/j.ymben.2003.09.001, PMID 14642355.
- ^ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar, Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions, in Biotechnology and Bioengineering, vol. 92, n. 5, ottobre 2005, pp. 541–552, DOI:10.1002/bit.20546, PMID 16240440.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Shikimate and Chorismate Biosynthesis, su chem.qmul.ac.uk.
- (EN) Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues (PDF), su jiang.tju.edu.cn (archiviato dall'url originale il 27 settembre 2007).
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