Acido tiolattico

Acido tiolattico
Nome IUPAC
	2-sulfanylpropanoic acid
Nomi alternativi
	2-Mercaptopropionic acid, 2-Mercaptopropanoic acid, 2-Thiolactic acid, alpha-Mercaptopropionic acid, 2-Thiolpropionic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6O2S
Massa molecolare (u)	106.14354 g/mol
Numero CAS	79-42-5
Numero EINECS	201-206-5
PubChem	62326 e 129730658
SMILES	CC(C(=O)O)S
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	10-14
Temperatura di ebollizione	102
Indicazioni di sicurezza

L'acido tiolattico, con il nome di Thiopan fu messo in commercio nel 1964; è utilizzato nella zolfoterapia.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'acido tiolattico è un liquido oleoso incolore, con odore sgradevole, miscibile con acqua, alcool ed etere. Congela per raffreddamento e fonde a 10 °C.

Sintesi del composto

Si produce a partire da una soluzione stabile ed iniettabile di tiolattato di sodio e di tritiodilattato di sodio.^[1] Quest'ultimo contiene il gruppo S-S-S ed è in grado di liberare, in un mezzo neutro o leggermente alcalino, lo zolfo allo stato colloidale.

Farmacocinetica

Il farmaco ha un assorbimento lento con un picco plamatico massimo tra la 4ª e la 6ª ora; il principale metabolita compare nel sangue dopo 12 ore.^[2]

Farmacodinamica

Ha un'azione riducente sui ponti disolfuro della pelle e degli annessi cutanei, e viene per questo usato nella composizione dei preparati usati per la permanente.^[3]

Usi clinici

L'acido tiolattico ha le proprietà terapeutiche e le indicazioni proprie della zolfoterapia in generale: infiammazioni del tratto respiratorio.

È stato proposto come antireumatico ed antiartritico per via orale, intramuscolare o endovenosa,^[4] Recentemente è stato proposto il suo uso nei trattamenti desfolianti della pelle (peeling).^[5]

Effetti collaterali

Sono segnalate dermatiti da contatto in soggetti professionalmente esposti alla sostanza^[6], come i parrucchieri.^[7]

Note

^ (EN) 57965-30-7,C3H6O2S,106.1441,2-sulfanylpropionic acid; 2-merc--药物合成数据库, su chemdrug.com (archiviato dall'url originale il 29 maggio 2012).
^ B. Hercelin, P. Leroy; A. Nicolas; C. Gavriloff; D. Chassard; JJ. Thébault; MT. Reveillaud; MF. Salles; P. Netter, The pharmacokinetics of tiopronin and its principal metabolite (2-mercaptopropionic acid) after oral administration to healthy volunteers., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 43, n. 1, 1992, pp. 93-5, PMID 1505618.
^ Andrea Bovero, Dermocosmetologia. Dall'inestetismo al trattamento cosmetico, Tecniche Nuove, 2011, pp. 304–, ISBN 978-88-481-2626-7. URL consultato il 27 maggio 2012.
^ P. Gillet, C. Gavriloff; B. Hercelin; MF. Salles; A. Nicolas; P. Netter, Pharmacokinetics of tiopronin after repeated oral administration in rheumatoid arthritis., in Fundam Clin Pharmacol, vol. 9, n. 2, 1995, pp. 205-6, PMID 7628836.
^ M. Priori, Medicina e chirurgia estetica del viso e del collo, Elsevier srl, 2007, pp. 94–, ISBN 978-88-214-2933-0. URL consultato il 27 maggio 2012.
^ Straube M, Uter W, Schwanitz HJ, Occupational allergic contact dermatitis from thiolactic acid contained in 'ester-free' permanent-waving solutions, in Contact Derm., vol. 34, n. 3, marzo 1996, pp. 229–30, PMID 8833480.
^ W. Uter, J. Geier; C. Pirker; W. Aberer; B. Kränke; G. Richter; SM. John; D. Becker; P. Koch; C. Szliska; M. Fartasch, Ammonium thiolactate and thiolactic acid: important hairdressers' allergens?, in Contact Dermatitis, vol. 46, n. 4, aprile 2002, pp. 242-3, PMID 12081707.

Voci correlate

Tiopronina

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[pmid8833480-6] Straube M, Uter W, Schwanitz HJ, Occupational allergic contact dermatitis from thiolactic acid contained in 'ester-free' permanent-waving solutions, in Contact Derm., vol. 34, n. 3, marzo 1996, pp. 229–30, PMID 8833480.

[Uter-2002-7] W. Uter, J. Geier; C. Pirker; W. Aberer; B. Kränke; G. Richter; SM. John; D. Becker; P. Koch; C. Szliska; M. Fartasch, Ammonium thiolactate and thiolactic acid: important hairdressers' allergens?, in Contact Dermatitis, vol. 46, n. 4, aprile 2002, pp. 242-3, PMID 12081707.

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