Acido elaidinico
L'acido elaidinico (dal greco élaion, olio), noto anche come acido elaidico, è un acido grasso a 18 atomi di carbonio monoinsaturo trans in posizione 9. Si tratta dell'isomero dell'acido oleico e per questo viene talvolta indicato come acido trans-oleico.
| Acido elaidinico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido trans-9-ottadecenoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido elaidico acido trans-oleico C18: ω9 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H34O2 |
| Massa molecolare (u) | 282,45 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-006-6 |
| PubChem | 637517 |
| DrugBank | DBDB04224 |
| SMILES | CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 46 °C (319 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Individuato per la prima volta dal farmacista francese, Poutet JJE[2] gli venne attribuito il nome acide élaidique da Boudet[3] che chiamò elaidine, il prodotto di idrogenazione delle trioleine.
Fino al 1952, quando Swern ne accertò la presenza nei grassi dei ruminanti[4], si è pensato che fosse solo un prodotto di laboratorio, formatosi principalmente durante l'indurimento degli olii vegetali in quantità che variano a seconda del catalizzatore utilizzato.
Se ne riscontra la presenza anche nell'olio di sansa dovuta all'isomerizzazione dell'acido oleico durante l'essiccamento delle sanse in contenitori metallici che catalizzano la reazione.[5]
In natura, come altri acidi grassi trans o coniugati, si forma per il processo di bioidrogenazione dovuto a batteri, normalmente gram negativi, in ambiente anaerobico.
Può essere analizzato mediante gascromatografia del campione transesterificato: nel cromatogramma appare un picco (solitamente piccolo) poco prima di quello dell'acido oleico.
L'introduzione di acido elaidinico con l'alimentazione è associato all'aumento dell'attività della proteina di trasferimento degli esteri del colesterolo, che può comportare un aumento delle VLDL e una diminuzione del colesterolo HDL.[6]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
- ^ Ann Chim Phys 1819, 12, 58
- ^ Ann Chim Phys 1832, 50, 391; J Pharm 1832, 18, 469
- ^ JAOCS 1952, 29, 44
- ^ Cappelli, pag. 546.
- ^ M.Abbey, P.J.Nestel, Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet Atherosclerosis 1994, 106 (1): 99–107
Bibliografia
modifica- P. Cabras, A. Martelli, Chimica degli alimenti, Piccin, ISBN 88-299-1696-X.
- P. Cappelli, V. Vannucchi, Chimica degli alimenti, Zanichelli, ISBN 88-08-07589-3.
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