Acile

In chimica organica, acile (o gruppo acilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privato del suo gruppo -OH.^[1]

In particolare si parla inoltre di anione acile, catione acile e radicale acile, riferendosi alla specie chimica ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH⁺, OH^- o OH•.^[2]

Carbocationi acilici

Una classe importante di carbocationi in chimica organica è rappresentata dai carbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.

I carbocationi acilici sono stabilizzati per risonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino atomo di ossigeno

  +           +
R-C=O  ↔  R-C≡O

Alogenuri acilici

In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli alogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente cloro o bromo:

R-C=O        +
  |     →  R-C=O  (ione acile)  +  X^-
  X

Tali composti possono essere considerati come anidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida idrolisi liberandoli con una reazione del tipo:

R-(C=O)-X + H₂O → R-(C=O)-OH + HX

Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e lacrimogeni.

Esempi

Formile

Formula di struttura

Il formile (gruppo formile o metanoile^[3]) è l'acile dell'acido formico. La formula è -HCO: risulta pertanto il più semplice degli acili.

Il radicale formile può essere ottenuto dalla formaldeide e compare in alcuni composti come ad esempio il fluoruro di formile, un liquido incolore che viene usato in chimica organica per alcune sintesi e che si decompone trasformandosi in acido fluoridrico ed ossido di carbonio.^[4]

Note

^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl groups"
^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl species"
^ Chimica organica: le aldeidi (PDF), su online.scuola.zanichelli.it, Zanichelli. URL consultato il 17 agosto 2018.
^ Voce formile, in Vocabolario on.line, Istituto Treccani. URL consultato il 10 agosto 2018.

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[1] (EN) IUPAC Gold Book, "acyl groups"

[2] (EN) IUPAC Gold Book, "acyl species"

[3] Chimica organica: le aldeidi (PDF), su online.scuola.zanichelli.it, Zanichelli. URL consultato il 17 agosto 2018.

[4] Voce formile, in Vocabolario on.line, Istituto Treccani. URL consultato il 10 agosto 2018.

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