Alleni

Gli alleni sono idrocarburi in cui un atomo di carbonio è connesso tramite due doppi legami con altri due atomi di carbonio. Il nome della classe deriva da allene, nome comunemente utilizzato per indicare il composto capostipite di questa serie, l'1,2-propadiene^[1].

Il gruppo allene indica il gruppo funzionale con la formula di struttura R₂=C=C=C=R'₂. Dove R¹, R², R³, R⁴ indicano radicali alchilici o arilici.

Tale coppia di doppi legami rende gli alleni molto più reattivi rispetto agli alcheni. Per esempio, la loro reattività con cloro gassoso è più simile alla reattività caratteristica degli alchini. Gli alleni possono essere molecole chirali.

Simmetria

Gli alleni con quattro sostituenti identici avranno un doppio asse di rotazione passante attraverso il carbonio centrale. L'asse è inclinato di 45º rispetto ai piani passanti per i CH₂ su ciascun lato della molecola. La molecola può essere quindi immaginata come un'elica a due pale. Un altro doppio asse di rotazione passa attraverso i legami C=C=C, ed esiste anche un piano speculare passante attraverso entrambi i piani CH₂. Quindi questa classe di molecole appartiene al gruppo puntuale D_2d.

Un allene con soli due sostituenti differenti, A e B, sarà chirale in quanto non sarà presente alcun piano speculare. La configurazione assoluta può essere determinata seguendo le normali regole di Cahn-Ingold-Prelog; nel caso mostrato sopra A possiede maggiore priorità rispetto a B.

Sintesi

La sintesi di laboratorio degli alleni viene essenzialmente eseguita nei seguenti modi:

da dialociclopropani geminali per reazione con composti organolitio (riarrangiamento di Skattebøl);
per reazione di alcuni alchini terminali con formaldeide bromuro rameico;^[2]
per deidroalogenazione di alcuni dialogenuri.^[3]

Note

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) Sintesi degli alleni, su organic-chemistry.org.

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[1] (EN) IUPAC Gold Book, "allenes"

[2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63, p.203 (1985).

[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42, p.12 (1962).

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