Amarogentina

Amarogentina
	Struttura dell'amarogentina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C29H30O13
Massa molecolare (u)	586.54 g/mol
Numero CAS	21018-84-8
Numero EINECS	639-021-0
PubChem	115149
SMILES	O=C/1OCC [C@@H]5C\1 =C\O[C@@H] (O[C@@H]4O [C@@H]([C@@H] (O)[C@H](O)[C@H]4O C(=O)c3c (c2cccc(O)c2)cc (O)cc3O)CO)[C@@H] 5\C=C
Indicazioni di sicurezza

L'amarogentina è un secoiridoide glicosidico presente nella genziana (Gentiana lutea) e come principio attivo (0,05-0,15%) nella pianta medicinale indiana Swertia chirayita (chiretta), usata nella medicina Ayurvedica come tonico amaro nel trattamento della febbre e per varie malattie della pelle. È classificato come il composto naturale più amaro mai isolato^[1], con un indice di amaro di 58.000.000, e mantiene un'amarezza percepibile al gusto anche se diluito in acqua nel rapporto di 1 a 20.000^[2].

Proprietà farmaceutiche

L'amarogentina presenta proprietà farmaceutiche nella cura della leishmaniosi^[3], in quanto in grado di uccidere il parassita Leishmania donovani che ne è la causa inibendo l'azione della DNA topoisomerasi I, e caratteristiche di chemopreventivo^[4]. Presenta inoltre un'attività protettiva del fegato contro l'avvelenamento da tetracloruro di carbonio^[5].

Note

^ Karan, M., Vasisht, K. and Handa, S. S, Supplement to Cultivation and Utilisation of Medicinal Plants, a cura di Handa, S. S. and Kaul, M. K. (ed), RRL, 1996, pp. 349–354.
^ Firenzuoli F, Le 100 erbe della salute, a cura di Tecniche Nuove (ed), 2000, –.
^ Ray S, Majumder HK, Chakravarty AK, Mukhopadhyay S, Gil RR, Cordell GA., Amarogentin, a naturally occurring secoiridoid glycoside and a newly recognized inhibitor of topoisomerase I from Leishmania donovani., in Journal of Natural Products, vol. 59, n. 1, 1996, pp. 27-29, PMID.
^ Saha P, Mandal S, Das A, Das S., Amarogentin can reduce hyperproliferation by downregulation of Cox-II and upregulation of apoptosis in mouse skin carcinogenesis model, in Cancer Lett., vol. 244, n. 2, 2006, pp. 252-259, PMID.
^ Bown D, Encyclopaedia of Herbs and their Uses, a cura di (ed), Dorling Kindersley, London, 1995, –.

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[1] Karan, M., Vasisht, K. and Handa, S. S, Supplement to Cultivation and Utilisation of Medicinal Plants, a cura di Handa, S. S. and Kaul, M. K. (ed), RRL, 1996, pp. 349–354.

[2] Firenzuoli F, Le 100 erbe della salute, a cura di Tecniche Nuove (ed), 2000, –.

[3] Ray S, Majumder HK, Chakravarty AK, Mukhopadhyay S, Gil RR, Cordell GA., Amarogentin, a naturally occurring secoiridoid glycoside and a newly recognized inhibitor of topoisomerase I from Leishmania donovani., in Journal of Natural Products, vol. 59, n. 1, 1996, pp. 27-29, PMID.

[4] Saha P, Mandal S, Das A, Das S., Amarogentin can reduce hyperproliferation by downregulation of Cox-II and upregulation of apoptosis in mouse skin carcinogenesis model, in Cancer Lett., vol. 244, n. 2, 2006, pp. 252-259, PMID.

[5] Bown D, Encyclopaedia of Herbs and their Uses, a cura di (ed), Dorling Kindersley, London, 1995, –.

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