Ambreina
L'ambreina è una sostanza organica naturale usata in profumeria. È il principale costituente dell'ambra grigia, una secrezione dal sistema digerente del capodoglio. Si forma come prodotto di degradazione di un triterpene.
| Ambreina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (1R,2R,8aS)-1-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimetil-6-metilidenecicloesil]-4-metiles-3-enil]-2,5,5,8a-tetrametil-3,4,4a,6,7,8-esaidro-1H-naftalen-2-olo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H52O |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-460-3 |
| PubChem | 12305858 |
| SMILES | OC1(C)CCC2C(C)(C)CCCC2(C)C1CCC=C(C)CCC3C(=C)CCCC3(C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sebbene la stessa ambreina sia inodore, funge da precursore biologico per una serie di derivati aromatici come l'ambrossido e si ritiene che possieda proprietà fissative per altri odori.
È stato dimostrato che agisce come un analgesico[1] e che aumenta il comportamento sessuale nei ratti,[2] cosa che ha portato al suo tradizionale uso afrodisiaco.[3]
Inoltre riduce le contrazioni spontanee della muscolatura liscia nei ratti, nelle cavie e nei conigli. È in grado di ridurre queste contrazioni fungendo da antagonista e interferendo con gli ioni Ca2+ dall'esterno della cellula.[4]
Biosintesi
modificaL'ambreina è sintetizzata dal comune squalene, precursore dei triterpeni. La squalene-opene ciclasi (SHC) catalizza la ciclizzazione dello squalene nel 3-deossichilleolo monociclico A. L'enzima tetraprenil-beta-curcumene sintasi (BmeTC) converte il 3-deossichilleolo A nell'ambreina triciclica.[5]
Note
modifica- ^ Taha SA, Studies on the mode of action of ambrein as a new antinociceptive compound, in Japanese Journal of Pharmacology, vol. 60, n. 2, ottobre 1992, pp. 67–71, DOI:10.1254/jjp.60.67, PMID 1479744.
- ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM, Effect of ambrein, a major constituent of ambergris, on masculine sexual behavior in rats, in Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, vol. 329, n. 2, 1995, pp. 283–94, PMID 8540767.
- ^ Sandroni P, Aphrodisiacs past and present: a historical review, in Clinical Autonomic Research, vol. 11, n. 5, ottobre 2001, pp. 303–7, DOI:10.1007/BF02332975, PMID 11758796.
- ^ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE, Effect of ambrein on smooth muscle responses to various agonists, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 60, n. 1, febbraio 1998, pp. 19–26, DOI:10.1016/s0378-8741(97)00126-8, PMID 9533428.
- ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z,Ting L,Wenyu L, Heterologous biosynthesis of triterpenoid ambrein in engineered Escherichia coli, in Biotechnology Letters, vol. 40, n. 2, febbraio 2018, pp. 399–404, DOI:10.1007/s10529-017-2483-2, ISSN 1573-6776, PMID 29204767.
