Anetolo
L'anetolo (o para-metossifenilpropene) è un composto aromatico ampiamente diffuso in natura, negli oli essenziali. Contribuisce al sapore caratteristico dell'aneto (pianta da cui prende il nome), dell'anice e del finocchio. L'anetolo ha numerosi impieghi commerciali in molti settori industriali e un alto rischio di essere impiegato per la produzione di sostanze d'abuso.
| Anetolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (E)-1-metossi-4-(1-propenil)benzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12O |
| Massa molecolare (u) | 148,2 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-205-5 |
| PubChem | 7703 |
| SMILES | CC=CC1=CC=C(C=C1)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,998 |
| Temperatura di fusione | 20-21 °C |
| Temperatura di ebollizione | 234 °C; 81 °C a 2 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 317 |
| Consigli P | 280 [1] |
Struttura e caratteristiche
modificaChimicamente l'anetolo è un etere insaturo aromatico. Possiede due isomeri (cis e trans) rispetto al doppio legame esterno all'anello. L'isomero più abbondante ed utilizzato è il trans (E nella notazione E/Z) il cui nome chimico completo è quindi trans-1-metossi-4-(1-propen) benzene.
L'anetolo è meno solubile in acqua che in etanolo, ciò causa l'effetto ouzo[2] in alcuni liquori al sapore di anice quando diluiti con acqua. È un liquido chiaro ed incolore con punto di ebollizione a 234 °C e punto di fusione a 20 °C[3], sotto il suo punto di fusione l'anetolo crea cristalli. I cristalli precipitano in soluzioni acquose causando l'"effetto neve" che si verifica in alcuni liquori all'anice quando raffreddati con ghiaccio. Questo effetto è alla base di un brevetto per la purificazione industriale di anetolo da fonti quali l'olio di pino.[4]
Produzione
modificaLe fonti commerciali di anetolo includono alcuni oli essenziali:[5]
| Olio essenziale | Produzione mondiale | trans-anetolo |
|---|---|---|
| Anice | 8 ton (1999) | 95% |
| Anice stellato | 400 ton (1999), principalmente dalla Cina | 87% |
| Finocchio | 25 ton (1999), principalmente dalla Spagna | 70% |
Usi
modificaL'anetolo è un aroma impiegato nell'industria agroalimentare. Possiede un potere dolcificante 13 volte maggiore rispetto al saccarosio ed è percepito in modo favorevole anche ad alte concentrazioni. L'anetolo è inoltre utilizzato nelle bevande alcoliche, in pasticceria e nella stagionatura dei cibi, nei prodotti per l'igiene orale.[5]
L'anetolo, inoltre, è un economico precursore nella sintesi della parametossianfetamina[6] ed è usato nella produzione illegale di questa sostanza stupefacente.[7] L'anetolo è presente nell'olio essenziale di guaranà, che si ritiene abbia effetti psicoattivi; in ogni caso l'assenza di PMA o altri psicoattivi noti derivati dall'anetolo porta alla conclusione che ogni effetti psicoattivo verificato nel guaranà non sia dovuto alla presenza di anetolo.[8]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.02.2013
- ^ (EN) David Carteau, Bassani D, Pianet I, The “Ouzo effect”: Following the spontaneous emulsification of trans-anethole in water by NMR, in Comptes Rendus Chimie, vol. 11, n. 4-5, 2008, pp. 493–498, DOI:10.1016/j.crci.2007.11.003.
- ^ (EN) Anetolo USP, su iff.com, International Flavors & Fragrances. URL consultato il 21 novembre 2010 (archiviato dall'url originale il 29 gennaio 2011).
- ^ (EN) Brevetto USA 4902850: Purification of anethole by crystallization, su freepatentsonline.com, Free Patents Online. URL consultato il 21 novembre 2010.
- ^ a b Philip R. Ashurst, Food Flavorings[collegamento interrotto], Springer, 1999, pp. 11–33–34, ISBN 978-0-8342-1621-1.
- ^ (EN) Waumans D, Bruneel N, Tytgat J, Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor, in Forensic Sci. Int., vol. 133, n. 1-2, aprile 2003, pp. 159–70, DOI:10.1016/S0379-0738(03)00063-X, PMID 12742705.
- ^ (EN) Waumans D, Hermans B, Bruneel N, Tytgat J, A neolignan-type impurity arising from the peracid oxidation reaction of anethole in the surreptitious synthesis of 4-methoxyamphetamine (PMA), in Forensic Sci. Int., vol. 143, n. 2-3, luglio 2004, pp. 133–9, DOI:10.1016/j.forsciint.2004.02.033, PMID 15240033.
- ^ (EN) Benoni H, Dallakian P, Taraz K, Studies on the essential oil from guarana, in Z Lebensm Unters Forsch, vol. 203, n. 1, luglio 1996, pp. 95–8, DOI:10.1007/BF01267777, PMID 8765992.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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