Anidride maleica

L'anidride maleica (nota che come "anidride cis-butendioica", "anidride toxilica", "diidro-2,5-diossofurano") è un composto organico con formula bruta C₄H₂O₃, che, quando puro, si presenta come un solido incolore o bianco con un odore acre.

Anidride maleica
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
2-ossolen-1,4-dione
Nomi alternativi
anidride cis-butendioica anidride toxilica diidro-2,5-diossofurano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H2O3
Massa molecolare (u)	98.06
Aspetto	cristalli bianchi
Numero CAS	108-31-6
Numero EINECS	203-571-6
PubChem	7923
SMILES	C1=CC(=O)OC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.314
Solubilità in acqua	572g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	53 °C (326 K)
Temperatura di ebollizione	202 °C (475 K)
Tensione di vapore (Pa) a 44 °C K	1,33 hPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	vaso aperto: 110 °C (383 K) vaso chiuso: ca. 102 °C (375 K)
Limiti di esplosione	7,1%-1,4%
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 314 - 334 - 317
Consigli P	280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 304+340 - 302+352 - 309+310

Sintesi

L'anidride maleica viene prodotta per ossidazione dal benzene o dal n-butano. La produzione dal benzene è una tecnologia vecchia e utilizza reattori tubolari a letto fisso e data la classificazione H350 della materia prima in Europa è utilizzata solo in pochi e per lo più piccoli impianti. La produzione da butano utilizza reattori a letto fluido, con la stechiometria di reazione riportata qui di seguito:

CH₃CH₂CH₂CH₃ + 3.5 O₂ → C₂H₂(CO)₂O + 4 H₂O

Proprietà e reattività chimica

L'anidride maleica ha una reattività molto interessante in quanto può reagire sia al doppio legame che al gruppo anidridico.

Le reazioni di addizione al doppio legame tipiche della maleica sono:

• Reazione di Diels-Alder, essendo l'anidride maleica un forte dienofilo.
• Idratazione con produzione di acido malico HOOCCH₂-CHOH-COOH e come sottoprodotto l'acido fumarico.

Le reazioni del gruppo anidridico della maleica sono:

• idrolisi con produzione di acido maleico, cis-HO₂CCH=CHCO₂H
• Esterificazione con la produzione del mono o di-estere, per es. cis-HO₂CCH=CHCO₂CH₃

Bibliografia

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 367-375, ISBN 3-527-30578-5.

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Collegamenti esterni

• (EN) maleic anhydride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.