Acido arachidonico

Acido arachidonico
	formula di struttura
Nome IUPAC
	acido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoico
Abbreviazioni
	20:4Δ5c,8c,11c,14c ; AA
Nomi alternativi
	acido eicosatetraenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H32O2
Massa molecolare (u)	304,48
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	506-32-1
Numero EINECS	208-033-4
PubChem	444899
DrugBank	DBDB04557
SMILES	CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,922
Indice di rifrazione	1,4870
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	−49 °C (224 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'acido arachidonico è un acido grasso poli-insaturo, ovvero che reca nella propria molecola più doppi legami carbonio-carbonio, nello specifico ne possiede quattro tutti di configurazione cis (Z).

L'acido arachidonico è un omega-6 presente nell'organismo umano ed è introdotto con la dieta essendo presente in carni e grassi animali .^[2] Si trova raramente e in modiche quantità nei grassi vegetali in particolare nei semi di Araucariaceae. ^[3] L'olio di arachide, nonostante il nome, non contiene acido arachidonico, ma piante e animali in grado di desaturare gli acidi grassi essenziali lo possono derivare dall'acido linoleico (presente ad esempio nell'olio di canapa o cannabis e nell'olio di semi di girasole). All'interno delle cellule è legato a fosfolipidi di membrana (fosfatidilinositolo, fosfatidilcolina, fosfatidiletanolammina).

Sintesi e cascata

L'acido arachidonico è liberato dalla molecola di fosfolipide dall'enzima fosfolipasi A2, restituendo così il monogliceride fosfato e una molecola di acido arachidonico. Una seconda via, minoritaria, di liberazione dell'acido arachidonico è quella che prevede la scissione del diacil glicerolo fosfato (DAG) precedentemente originatosi dalla scissione del fosfatidil inositolo difosfato PIP2 da parte della proteina Gq.

L'acido arachidonico è un precursore nella sintesi degli eicosanoidi:

Attraverso l'azione dell'enzima cicloossigenasi e perossidasi dà origine alla prostaglandina H2, che a sua volta viene trasformata in diverse sostanze tra cui le prostaglandine - coinvolte nei processi infiammatori e in molte funzioni fisiologiche tra cui la protezione della mucosa gastrica - le prostacicline, e i trombossani.
l'enzima 5-lipoossigenasi lo trasforma in 5-HPETE, che a sua volta è usato per la produzione dei leucotrieni.
l'acido arachidonico è usato anche nella biosintesi dell'anandamide.

La produzione di questi derivati, e la loro azione nell'organismo, sono nel complesso conosciuti come la cascata dell'acido arachidonico, scoperta da John Vane nel 1971,^[4] lavoro che gli ha valso il premio Nobel nel 1982 assieme a Sune Bergström e Bengt Samuelsson.^[5]

Sintesi di prostaglandine, prostacicline e trombossani a partire dall'AA

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011
^ D. Li, A. Ng e N. J. Mann, Contribution of meat fat to dietary arachidonic acid, in Lipids, vol. 33, n. 4, 1998-04, pp. 437–440, DOI:10.1007/s11745-998-0225-7. URL consultato il 28 ottobre 2023.
^ Robert L. Wolff, William W. Christie e Kurt Aizetmuller, Arachidonic and eicosapentaenoic acids in Araucariaceae, a unique feature among seed plants, in Oléagineux, Corps gras, Lipides, vol. 7, n. 1, 2000-01, pp. 113–117, DOI:10.1051/ocl.2000.0113. URL consultato il 28 ottobre 2023.
^ (EN) J. R. VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs, in Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 giugno 1971, pp. 232–235, DOI:10.1038/newbio231232a0. URL consultato il 13 giugno 2016.
^ The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982, su nobelprize.org. URL consultato il 13 giugno 2016.

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Collegamenti esterni

Acido arachidonico: appunti di medicina, su appunti-medicina.com. URL consultato il 27 settembre 2008 (archiviato dall'url originale il 23 marzo 2009).

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 08.07.2011

[2] D. Li, A. Ng e N. J. Mann, Contribution of meat fat to dietary arachidonic acid, in Lipids, vol. 33, n. 4, 1998-04, pp. 437–440, DOI:10.1007/s11745-998-0225-7. URL consultato il 28 ottobre 2023.

[3] Robert L. Wolff, William W. Christie e Kurt Aizetmuller, Arachidonic and eicosapentaenoic acids in Araucariaceae, a unique feature among seed plants, in Oléagineux, Corps gras, Lipides, vol. 7, n. 1, 2000-01, pp. 113–117, DOI:10.1051/ocl.2000.0113. URL consultato il 28 ottobre 2023.

[4] (EN) J. R. VANE, Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action for Aspirin-like Drugs, in Nature New Biology, vol. 231, n. 25, 23 giugno 1971, pp. 232–235, DOI:10.1038/newbio231232a0. URL consultato il 13 giugno 2016.

[5] The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982, su nobelprize.org. URL consultato il 13 giugno 2016.

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