Baicaleina
La baicaleina (5,6,7-triidrossiflavone) è un flavone, un tipo di flavonoide, originariamente isolato dalle radici di Scutellaria baicalensis e Scutellaria lateriflora. È stata anche rinvenuta nel in Oroxylum indicum (tromba indiana) e Thyme.[1] È l'aglicone della baicalina. La baicaleina è uno degli ingredienti attivi di Sho-Saiko-To, un integratore a base di erbe cinese che si ritiene possa migliorare la salute del fegato.
| Baicaleina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5,6,7-triidrossi-2-fenil-cromen-4-one | |
| Nomi alternativi | |
| 5,6,7-triidrossiflavone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 270,24 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 637-183-7 |
| PubChem | 5281605 |
| DrugBank | DBDB16101 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La baicaleina, insieme alla sua analoga baicalina, è un modulatore allosterico positivo del sito benzodiazepinico e/o un sito non benzodiazepinico del Recettore GABA A.[2][3][4][5][6][7] Visualizza la selettività dei sottotipi per i recettori GABA A contenenti subunità α2 e α3.[8] In accordo con ciò, la baicaleina mostra effetti ansiolitici nei topi senza incidenza di sedazione o miorilassamento.[7][8][9] Si pensa che la baicaleina, insieme ad altri flavonoidi, possa essere alla base degli effetti ansiolitici di S. baicalensis e S. lateriflora.[10][11] La baicaleina è anche un antagonista del recettore degli estrogeni o un antiestrogeno.[11]
È stato dimostrato che il flavonoide inibisce alcuni tipi di lipossigenasi[12] e agisce come un agente antinfiammatorio.[13] Ha effetti antiproliferativi sulla proliferazione indotta dall'ET-1 della proliferazione delle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare attraverso l'inibizione dell'espressione del canale TRPC1.[14] Ricerche sugli animali hanno attribuito alla baicaleina possibili effetti antidepressivi.[15]
La baicaleina è un inibitore del CYP2C9,[16] un enzima del sistema del citocromo P450 che metabolizza i farmaci nel corpo.
Un derivato della baicalina è un noto inibitore dell'endopeptidasi prolilica.[17]
La baicaleina ha dimostrato di inibire la formazione di biofilm di Staphylococcus aureus e il sistema di rilevamento del quorum in vitro.[18]
È stato anche dimostrato di essere efficace in vitro contro tutte le forme di Borrelia burgdorferi e Borrelia garinii.[19]
Glicosidi
modificaLa tetuina è il 6-glucoside della baicaleina.
Note
modifica- ^ Takumi Matsumoto, Phytochemistry Research Progress, 2008, ISBN 978-1-60456-232-3.
- ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H, Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex, in Pharmazie, vol. 57, n. 12, 2002, pp. 857–8, PMID 12561253.
- ^ Hui KM, Wang XH, Xue H, Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site, in Planta Med., vol. 66, n. 1, 2000, pp. 91–3, DOI:10.1055/s-0029-1243121, PMID 10705749.
- ^ Zhang SQ, Obregon D, Ehrhart J, Deng J, Tian J, Hou H, Giunta B, Sawmiller D, Tan J, Baicalein reduces β-amyloid and promotes nonamyloidogenic amyloid precursor protein processing in an Alzheimer's disease transgenic mouse model, in J. Neurosci. Res., vol. 91, n. 9, 2013, pp. 1239–46, DOI:10.1002/jnr.23244, PMC 3810722, PMID 23686791.
- ^ Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF, Benzodiazepine binding site-interactive flavones from Scutellaria baicalensis root, in Planta Med., vol. 64, n. 6, 1998, pp. 571–2, DOI:10.1055/s-2006-957517, PMID 9776664.
- ^ Edwin Lowell Cooper e Nobuo Yamaguchi, Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine, Springer Science & Business Media, 1º gennaio 2004, pp. 188–, ISBN 978-0-306-48288-5.
- ^ a b de Carvalho RS, Duarte FS, de Lima TC, Involvement of GABAergic non-benzodiazepine sites in the anxiolytic-like and sedative effects of the flavonoid baicalein in mice, in Behav. Brain Res., vol. 221, n. 1, 2011, pp. 75–82, DOI:10.1016/j.bbr.2011.02.038, PMID 21377498.
- ^ a b Wang F, Xu Z, Ren L, Tsang SY, Xue H, GABA A receptor subtype selectivity underlying selective anxiolytic effect of baicalin, in Neuropharmacology, vol. 55, n. 7, 2008, pp. 1231–7, DOI:10.1016/j.neuropharm.2008.07.040, PMID 18723037.
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- ^ Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E, Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor, in Bioorganic and Medicinal Chemistry, vol. 16, n. 15, Aug 2008, pp. 7516–24, DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.067, PMID 18650094.
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- ^ A. Goc, A. Niedzwiecki e M. Rath, In vitro evaluation of antibacterial activity of phytochemicals and micronutrients against Borrelia burgdorferi and Borrelia garinii, in Journal of Applied Microbiology, vol. 119, n. 6, dicembre 2015, pp. 1561–1572, DOI:10.1111/jam.12970, ISSN 1365-2672, PMC 4738477, PMID 26457476.
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