Benzonatato

Benzonatato
Nome IUPAC
	2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy] ethoxy] ethoxy] ethoxy] ethoxy] ethoxy] ethyl4-butylaminobenzoate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C30H53NO11
Massa molecolare (u)	603.742 g/mol
Numero CAS	104-31-4
Numero EINECS	203-194-7
Codice ATC	R05DB01
PubChem	7699 CID 7699
DrugBank	DBDB00868
SMILES	CCCCNC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOC
Dati farmacocinetici
Emivita	da 3 a 8 ore
Indicazioni di sicurezza

Il benzonatato è un farmaco non-narcotico antitussivo ad azione duplice: sia centrale che periferica. L'effetto del benzonatato si instaura 15-20 minuti dopo l'assunzione e perdura da 3 a 8 ore. Dato che non si tratta di un oppioide, il benzonatato non è soggetto ad abusi come talvolta accade per altri farmaci antitussigeni derivanti dalla codeina.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il benzonatato è una butilammina ed è chimicamente correlato ad alcuni anestetici locali come la procaina e la tetracaina.

Meccanismo di azione

Verosimilmente il benzonatato agisce come un anestetico locale, riducendo la sensibilità dei recettori di stiramento nelle vie aeree inferiori ed a livello polmonare. Si viene così a ridurre lo stimolo della tosse associato alla attività respiratoria.

Usi clinici

Il benzonatato viene utilizzato per ridurre la tosse in varie condizioni cliniche respiratorie: bronchiti acute e croniche, enfisema polmonare, sindrome influenzale e polmonite.^[1]^[2]^[3]
Il farmaco non dovrebbe mai essere utilizzato per sopprimere una tosse produttiva od in alternativa ad un trattamento causale della tosse come, a titolo d'esempio, il trattamento dell'asma bronchiale o del reflusso gastro-esofageo.
Come trattamento off label il benzonatato è stato utilizzato a bassi dosaggi come anestetico topico per il cavo orale od il dolore faringeo. Questa pratica non è consigliabile, anche in considerazione dei rischi cui può esporre l'anestesia orofaringea, e tra questi in particolare l'aspirazione polmonare.

Vie di somministrazione

Il benzonatato viene venduto sotto forma di capsule di aspetto gelatinoso, di colore giallo o blu, ai dosaggi di 100 mg e 200 mg.

Effetti collaterali

Tra gli effetti collaterali registrati si segnalano: sedazione, cefalea, vertigini, eruzioni cutanee, congestione nasale, stipsi, disturbi gastrointestinali. Se le perle o capsule vengono masticate o disciolte in bocca, si può sviluppare rapidamente anestesia orofaringea.

Controindicazioni

In caso di ipersensibilità accertata verso il farmaco.

Sovradosaggio ed antidoti

La stimolazione del sistema nervoso centrale (SNC) può causare irrequietezza e tremore che possono evolvere in convulsioni cloniche seguite da una profonda depressione del SNC.^[4] Il sovradosaggio del farmaco può inoltre determinare aritmie, arresto cardiaco e morte improvvisa.^[4]^[5]
In letteratura il farmaco è stato coinvolto in alcuni casi mortali, sia correlati ad ostruzione da corpo estraneo causata dalle capsule gelatinose, che in casi di suicidio in associazione ad altre sostanze.^[6]

Note

^ Lineback M, Benzonatate as cough and gag reflex suppressive, in Clin Med (Northfield Il), vol. 69, agosto 1962, pp. 1806–8, PMID 15445814.
^ (JA) Yuizono T, [On the site of antitussive actions of ethyldibunate, benzonatate and (--)-methylephedrine], in Yakugaku Zasshi, vol. 87, n. 8, agosto 1967, pp. 923–34, PMID 5625840.
^ (JA) Yanaura S, Hosokawa T, Kitagawa H, Kamei J, Misawa M, [Effects of peripheral airway response on the cough reflex (author's transl)], in Nippon Yakurigaku Zasshi, vol. 76, n. 8, novembre 1980, pp. 709–16, PMID 7274838.
^ ^a ^b Crouch BI, Knick KA, Crouch DJ, Matsumura KS, Rollins DE, Benzonatate overdose associated with seizures and arrhythmias, in J. Toxicol. Clin. Toxicol., vol. 36, n. 7, 1998, pp. 713–8, PMID 9865240.
^ Cohen V, Jellinek SP, Stansfield L, Truong H, Baseluos C, Marshall JP, Cardiac arrest with residual blindness after overdose of Tessalon® (benzonatate) perles, in J Emerg Med, vol. 41, n. 2, agosto 2011, pp. 166–71, DOI:10.1016/j.jemermed.2009.08.027, PMID 19892505.
^ Cohan JA, Manning TJ, Lukash L, Long C, Ziminski KR, Conradi SE, Two fatalities resulting from Tessalon (benzonatate), in Vet Hum Toxicol, vol. 28, n. 6, dicembre 1986, pp. 543–4, PMID 3788039.

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[pmid15445814-1] Lineback M, Benzonatate as cough and gag reflex suppressive, in Clin Med (Northfield Il), vol. 69, agosto 1962, pp. 1806–8, PMID 15445814.

[pmid5625840-2] (JA) Yuizono T, [On the site of antitussive actions of ethyldibunate, benzonatate and (--)-methylephedrine], in Yakugaku Zasshi, vol. 87, n. 8, agosto 1967, pp. 923–34, PMID 5625840.

[pmid7274838-3] (JA) Yanaura S, Hosokawa T, Kitagawa H, Kamei J, Misawa M, [Effects of peripheral airway response on the cough reflex (author's transl)], in Nippon Yakurigaku Zasshi, vol. 76, n. 8, novembre 1980, pp. 709–16, PMID 7274838.

[pmid9865240-4] Crouch BI, Knick KA, Crouch DJ, Matsumura KS, Rollins DE, Benzonatate overdose associated with seizures and arrhythmias, in J. Toxicol. Clin. Toxicol., vol. 36, n. 7, 1998, pp. 713–8, PMID 9865240.

[pmid19892505-5] Cohen V, Jellinek SP, Stansfield L, Truong H, Baseluos C, Marshall JP, Cardiac arrest with residual blindness after overdose of Tessalon® (benzonatate) perles, in J Emerg Med, vol. 41, n. 2, agosto 2011, pp. 166–71, DOI:10.1016/j.jemermed.2009.08.027, PMID 19892505.

[pmid3788039-6] Cohan JA, Manning TJ, Lukash L, Long C, Ziminski KR, Conradi SE, Two fatalities resulting from Tessalon (benzonatate), in Vet Hum Toxicol, vol. 28, n. 6, dicembre 1986, pp. 543–4, PMID 3788039.

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