Bis-fluorossi difluorometano
Il bis-fluorossi-difluoro-metano è il più semplice bis-ossifluoruro organico. Venne sintetizzato per la prima volta negli anni 60 da J.H.Prager e P.G.Thompson[2]. È un gas tossico, incolore, ossidante, con un odore pungente simile alla candeggina.
| Bis-fluorossi difluorometano | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| [difluoro(fluorossi)metil] ipofluorito | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CF2(OF)2 |
| Massa molecolare (u) | 120.0031[1] |
| Numero CAS | |
| PubChem | 140054 |
| SMILES | C(OF)(OF)(F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | < -196°C[2] |
| Temperatura di ebollizione | -62 °C[3] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -564 kJ/mol[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Sintesi
modificaIl bis-fluorossi-difluoro-metano può essere preparato tramite fluorurazione catalitica di anidride carbonica in presenza di un opportuno catalizzatore quale il fluoruro di cesio[4].
Il meccanismo teorizzato è costituito da due fluorurazioni successive[5].
Applicazioni
modificaA seconda del substrato e delle condizioni di reazione può agire per via elettrofila o radicalica.
Il meccanismo radicalico, predominante in presenza di olefine elettron-povere, porta alla formazione di una miscela di prodotti composta da un diossolano e da un etere lineare[6].
Il legame ossigeno-fluoro, in presenza di specie elettron-ricche è suscettibile di attacco nucleofilo.
La reazione evolve secondo un meccanismo ionico e nel caso più generale porta alla formazione di fluoro-alcani, COF2 e fluoro-chetoni[7].
Sicurezza
modificaIl bis-fluorossi-difluoro-metano è un composto tossico, corrosivo ed instabile. Se compresso, riscaldato o liquefatto può decomporre in maniera incontrollata formando ossigeno, fluorofosgene e tetrafluoruro di carbonio. La reazione di decomposizione può essere innescata da materiali incompatibili quali grasso o superfici metalliche non passivate.
Note
modifica- ^ a b http://webbook.nist.gov
- ^ a b Technical report 57 ; University of washington; 14 october 1966 ;Preparation of Bis(fluoroxy)difluoromethane ; Ronald L.Cauble , George H.Cady ;http://www.dtic.mil/dtic/tr/fulltext/u2/641218.pdf
- ^ Kroon, J. L. (1968). Preparation of bis(fluoroxy)difluoromethane. Retrieved from https://www.google.com/patents/US3394163
- ^ Hohorst, F. A., & Shreeve, J. M. (1962). Bis(fluoroxy)difluoromethane, CF2(OF)2. Journal of the American Chemical Society, 89(8), 1809–1810. https://doi.org/10.1021/ja00984a009
- ^ Hasegawa, Y., Otani, R., Yonezawa, S., & Takashima, M. (2007). Reaction between carbon dioxide and elementary fluorine. Journal of Fluorine Chemistry, 128(1), 17–28. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.002
- ^ Navarrini, W., Bragante, L., Fontana, S., Tortelli, V., & Zedda, A. (1995). A new approach to the synthesis of 2,2-difluoro-1,3-dioxolanes. Journal of Fluorine Chemistry, 71(1), 111–117. https://doi.org/10.1016/0022-1139(94)03167-X
- ^ Rozen, S. (1996). Selective Fluorinations by Reagents Containing the OF Group. Chemical Reviews, 96(5), 1717–1736. https://doi.org/10.1021/cr941147+
