Bourgeonal
Bourgeonal è il nome commerciale di una aldeide aromatica, caratterizzata da un intenso odore di mughetto, verde e acquatico. Prodotta artificialmente su scala industriale, nel 2019 ne sono state commercializzate meno di 1000 tonnellate.[2] Viene usata per aggiungere note di mughetto a cosmetici, profumi e altri prodotti per la cura della persona e della casa.[3][4][5] In profumeria è stato usato in Alien (Thierry Mugler, 2005).[6]
| Bourgeonal | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3-(4-ter-butilfenil)propanale | |
| Nomi alternativi | |
| Bourgeonal, p-ter-butildiidrocinnamaldeide, 3-(4-ter-butilfenil)propionaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H18O |
| Massa molecolare (u) | 190,28 |
| Aspetto | liquido incolore o giallino[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 242-016-2 |
| PubChem | 64832 |
| SMILES | CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)CCC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,959[1] |
| Solubilità in acqua | 132 mg/L a 20°C[1] |
| Temperatura di fusione | −10,7 °C (262 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 207 °C (480 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 73,5 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 317 - 373 - 412 [1] |
| Consigli P | 272 - 273 - 280 - 302+352 - 308+313 - 333+313 [1] |
Storia
modificaLa sintesi di molecole che imitassero l'aroma di mughetto ha interessato i chimici fin dall'inizio del XX secolo. I primi composti artificiali ottenuti furono aldeide ciclamino (1919) e Lilial (1952). Seguì Bourgeonal, sintetizzato per la prima volta nel 1959 da Julian Dorsky e William M. Easter Jr. presso i laboratori della Givaudan.[7] Introdotto in profumeria inizialmente con il nome di Isolilial, successivamente fu commercializzato come Bourgeonal.[5][8]
Proprietà
modificaLa molecola di Bourgeonal non possiede centri stereogenici e quindi non sono possibili stereoisomeri come nel caso di aldeide ciclamino e Lilial. Bourgeonal è caratterizzato da una soglia olfattiva di 0,4 ng/L, 40 volte minore di Lilial.[8]
Sintesi
modificaIl composto viene prodotto industrialmente in due modi, schematizzati nelle figure seguenti.[3][5] Il primo processo prevede una condensazione aldolica tra 4-ter-butilbenzaldeide e acetaldeide, seguita da una idrogenazione catalizzata con palladio. Il secondo processo prevede una condensazione del ter-butilbenzene con diacetato di acroleina.
Effetti biologici
modificaNel 2003 uno studio in vitro ha dimostrato che Bourgeonal attiva il recettore olfattivo chiamato OR1D2 (precedentemente chiamato hOR17-4) presente anche nella membrana cellulare degli spermatozoi umani. L'attivazione provoca l'apertura di canali ionici del calcio, facendo nuotare gli spermatozoi due volte più velocemente. I risultati suggeriscono che OR1D2 sia coinvolto nel facilitare il processo di fecondazione.[9]
Nel 2010 si è trovato che gli uomini (maschi) sono più sensibili delle donne all'odore di Bourgeonal: in media gli uomini riescono a percepirlo alla concentrazione di 13 ppb, mentre le donne lo percepiscono a 26 ppb. Bourgeonal è l'unica sostanza odorosa per la quale sia nota una differenza di sensibilità tra i due sessi. Si pensa che questa differenza sia dovuta al fatto che lo stesso recettore OR1D2 è espresso nel tessuto non olfattivo delle cellule spermatiche e nel tessuto olfattivo del naso. Il coinvolgimento con la chemiotassi degli spermatozoi provoca una pressione evolutiva per i maschi (selezione sessuale) che li porta ad avere più recettori OR1D2 in media, sia nel naso che negli spermatozoi.[10]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaBougeounal è stato incluso nel 2015 nel Community Rolling Action Plan (CoRAP) ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) per rivalutarne gli effetti sulla salute umana e sull'ambiente. La rivalutazione, effettuata dalla Svezia, è terminata nel 2022 confermando la possibile tossicità per la riproduzione.[11] È stato inoltre condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego di Borgeonal, stabilendo le massime concentrazioni accettabili in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[2]
Note
modificaBibliografia
modifica- (EN) A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, p-tert-butyldihydrocinnamaldehyde, CAS Registry Number 18127-01-0, in Food Chem. Technol., vol. 189, 2024, pp. 114554, DOI:10.1016/j.fct.2024.114554.
- (EN) K. Bauer, D. Garbe e H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4ª ed., Weinheim, Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-30364-2.
- (EN) A. Catalano, A. Mariconda, A D'Amato, D. Iacopetta e altri, Aldehydes: What We Should Know About Them, in Organics, vol. 5, 2024, pp. 395-428, DOI:10.3390/org5040021.
- (EN) J. Dorsky e W. M. Easter Jr., Para-tertiary-butylhydrocinnamic aldehyde, Patent No. US2875131A (1959).
- ECHA, Substance evaluation - CoRAP for 3-(4-tert-butylphenyl)propion aldehyde, su echa.europa.eu, 2022. URL consultato il 19 novembre 2024.
- GESTIS, 3-(4-tert-Butylphenyl)propionaldehyde, su gestis.dguv.de. URL consultato il 13 novembre 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) K. Jenner, The Search for New Ingredients, in Charles S. Sell e David H. Pybus (a cura di), Chemistry of Fragrances, From Perfumer to Consumer, 2ª ed., Royal Society of Chemistry, 2015, ISBN 9781782625476.
- (EN) S. Jordi e P. Kraft, Crossing the Boundaries between Marine and Muguet: Discovery of Unusual Lily-of-the-Valley Odorants Devoid of Aldehyde Functions, in Helv. Chim. Acta, vol. 101, 2018, pp. e1800048, DOI:10.1002/hlca.201800048.
- (EN) P. Olsson e M. Laska, Human Male Superiority in Olfactory Sensitivity to the Sperm Attractant Odorant Bourgeonal, in Chemical Senses, vol. 35, n. 5, 2010, pp. 427-432, DOI:10.1093/chemse/bjq030.
- (EN) R. Ramachanderan e B. Schaefer, Lily-of-the-valley fragrances, in ChemTexts, vol. 5, n. 11, 2019, DOI:10.1007/s40828-019-0081-8.
- (EN) M. Spehr, G. Gisselmann, A. Poplawski, J.A. Riffell e altri, Identification of a Testicular Odorant Receptor Mediating Human Sperm Chemotaxis, in Science, vol. 299, n. 5615, 2003, pp. 2054-2058, DOI:10.1126/science.1080376.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Bourgeonal
