Capsaicinoidi

I capsaicinoidi sono una classe di sostanze chimiche affini alla capsaicina. Sono tutti metaboliti secondari delle piante del genere Capsicum, a cui appartengono le varie specie di peperoncino. Vengono sintetizzati a partire da due aminoacidi, la fenilalanina e la valina, passando per varie fasi^[1]

Sono tutti solitamente presenti nell'oleoresina estratta dei frutti delle piante, in concentrazione variabile. I capsaicinoidi vennero riconosciuti come alcaloidi distinti dai giapponesi S. Kosuge e Y. Inagaki nel 1964. Se ne trovano undici in natura, e vari sintetici, come il vanillilamide dell'acido n-nonanoico (VNA). I capsaicinoidi naturali, con le relative abbondanze medie nei frutti, sono:

Capsaicinoide	Abbrev.	Quantitativo tipico	Unità Scoville	Formula bruta e struttura
Capsaicina	C	69%	16 000 000	C₁₈H₂₇NO₃
Diidrocapsaicina	DHC	22%	16 000 000	C₁₈H₂₉NO₃
Omodiidrocapsaicina	HDHC	1%	14 000 000 secondo altri studi, 8.600.000	C₁₉H₃₁NO₃
Nordiidrocapsaicina	NDHC	7%	9 400 000 secondo altri studi, 9.100.000	C₁₇H₂₇NO₃
Omocapsaicina	HC	1%	8 600 000	C₁₉H₂₉NO₃
Vanillilamide dell'acido nonanoico	NVA	(sintetico)	9.300.000	C₁₇H₂₇NO₃

L'HDHC secondo alcuni studi arriva a 14.000.000 di SHU, mentre altri riportano valori da 8.100.000 a 8.600.000. Sia HDHC e HC, meno irritante, si concentrano però soprattutto nella gola e danno un bruciore difficile da eliminare. La NDHC ha un sapore descritto come fruttato dolce e speziato. C e DHC sono i più piccanti, con bruciore diffuso anche nella gola e nel palato.

L'HDHC e l'HC hanno due forme, in cui la catena finale di atomi di carbonio si ramifica differentemente, traslando un gruppo etile.

In natura, tutti gli isomeri trovati finora dei capsaicinoidi con doppio legame sono trans.

Dal punto di vista chimico i capsaicinoidi differiscono dai capsinoidi in quanto presentano un legame ammidico dove i capsinoidi presentano invece un legame estereo.^[2]

Note

^ (DE) Hiepler, C., op. cit., p. 18
^ (EN) Maria de Lourdes Reyes-Escogido, Edith G. Gonzalez-Mondragon e Erika Vazquez-Tzompantzi, Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin, in Molecules, vol. 16, n. 2, 28 gennaio 2011, pp. 1253–1270, DOI:10.3390/molecules16021253. URL consultato il 23 ottobre 2016.

Bibliografia

(EN) V.S. Govindarajan, M.N. Sathyanarayana, Capsicum - Production, Technology, Chemistry and Quality, Part I - V, 1985 - 1991
(EN) Maillard, Giampaoli, Richard, Analysis of eleven capsaicinoids by reversed-phase high performance liquid chromatography, su www3.interscience.wiley.com. URL consultato il 26 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 14 marzo 2016). Flavour and Fragrance Journal, 1997, Volume 12, n. 6, pp. 409 – 413
(DE) Hiepler, C., Contenuto di capsaicina nei frutti di capsicum Archiviato il 12 giugno 2007 in Internet Archive., tesi di laurea in biologia Università di Wuppertal, 2004
Klaus Roth, The Biochemistry of Peppers, in ChemViews, DOI:10.1002/chemv.201400031. URL consultato il 17 novembre 2016.

Collegamenti esterni

Mike's Pepper Garden, una buona sezione sulla chimica con una bibliografia approfondita.

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] (DE) Hiepler, C., op. cit., p. 18

[2] (EN) Maria de Lourdes Reyes-Escogido, Edith G. Gonzalez-Mondragon e Erika Vazquez-Tzompantzi, Chemical and Pharmacological Aspects of Capsaicin, in Molecules, vol. 16, n. 2, 28 gennaio 2011, pp. 1253–1270, DOI:10.3390/molecules16021253. URL consultato il 23 ottobre 2016.

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