Coprina

Coprina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	N-(1-hydroxycyclopropyl)-L-glutamine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H14N2O4
Massa molecolare (u)	202.208
Numero CAS	58919-61-2
PubChem	108079
SMILES	C1CC1(NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O
Indicazioni di sicurezza

La coprina è una tossina presente nel Coprinus atramentarius e, in minima parte, in altre specie dello stesso genere.

Sindrome coprinica

Incubazione: 15-30 minuti dopo l'assunzione di alcool
Durata: il malessere dura 2 h in assenza di ulteriore consumo di alcool

1 kg di funghi = 160 mg di coprina
metabolita = 1-aminociclopropanolo
Sindrome tipo antabuse/disulfiram
- blocco della trasformazione dell'acetaldeide (metabolita dell'etanolo) in acetato
- accumulo di acetaldeide nel sangue e nel fegato
- l'1-aminociclopropanolo inibisce irreversibilmente l'acetaldeide deidrogenasi, come il disulfiram

Sindrome d'intolleranza da alcool:

vasodilatazione periferica generalizzata, che nei casi gravi può degenerare in collasso
colpi di calore
arrossamento delle guance (eritrosi facciale)
polipnea
eretismo cardiovascolare con tachicardia
ipotensione arteriosa
stato d'angoscia
tremori alle estremità
sudorazione

Carlsson A, Henning M, Lindberg P, Martinson P, Trolin G, Waldeck B, Wickberg B. - On the disulfiram-like effect of coprine, the pharmacologically active principle of Coprinus atramentarius. Acta Pharmacol Toxicol (Copenh). 1978 Apr;42(4):292-7.
Jonsson M, Lindquist NG, Ploen L, Ekvarn S, Kronevi T. - Testicular lesions of coprine and benzcoprine. Toxicology. 1979 Feb;12(2):89-100.
Tottmar O, Lindberg P. - Effects on rat liver acetaldehyde dehydrogenases in vitro and in vivo by coprine, the disulfiram-like constituent of Coprinus atramentarius. Acta Pharmacol Toxicol (Copenh). 1977 Apr;40(4):476-81.
Wiseman JS, Abeles RH. - Mechanism of inhibition of aldehyde dehydrogenase by cyclopropranone hydrate and the mushroom toxin coprine. Biochemistry. 1979 Feb 6;18(3):427-35.

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