DMSA
L'acido meso-2,3-dimercaptosuccinico[2] comunemente abbreviato DMSA o commercialmente noto anche come succimer o chemet viene principalmente impiegato come agente chelante nella terapia chelante. Possiede due diastereoisomeri, meso e le forme chirali D,L. L'isomero meso è quello utilizzato come agente chelante.
| DMSA | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido meso-2,3-dimercaptosuccinico | |
| Nomi alternativi | |
| succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O4S2 |
| Massa molecolare (u) | 182,22 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-155-2 |
| PubChem | 2724354 |
| DrugBank | DBDB00566 |
| SMILES | OC(=O)CC(S)(S)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 125 |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2.5-3.5 h |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.
Stereochimica
modificaL'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due stereocentri (due atomi di carbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri (2S,3S) e (2R,3R) sono una coppia di enantiomeri, mentre l'isomero (2R,3S) è un composto meso e quindi otticamente inattivo.
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| acido (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinico | acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico (acido meso-2,3-dimercaptosuccinico) |
acido (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinico |
Utilizzo come agente chelante
modificaIl farmaco è stato approvato dall'U.S Food and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in Europa.
Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il piombo (saturnismo) e il mercurio[3][4][5] dal cervello e di contrastare alcuni degli effetti tossici causati dall'avvelenamento da piombo.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
- ^ Merck Index, 11th Edition, 8854.
- ^ (EN) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (March 1995). Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS).
- ^ (EN) Rooney, James (2007). The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury.
- ^ (EN) Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). Molecular mechanisms triggered by mercury.
Bibliografia
modifica- (EN) US patent 4550193, Process for the preparation of 2,3-dimercaptosuccinic acid and its lower alkyl esters.
- (DE) M. Gerecke, E. A. H. Friedheim, A. Brossi (1961). Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren.
- Aposhian, H.V., Aposhian, M.M., Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent, in Annual Review of Pharmacology and Toxicology, vol. 30, n. 1, 1990, pp. 279–306, DOI:10.1146/annurev.pa.30.040190.001431, PMID 2160791.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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