Deossicitidina
composto chimico
La deossicitidina, o desossicitidina, è un nucleoside formato da una molecola di citidina impegnata di un legame N-glicosidico con una molecola di desossiribosio. Il composto, assieme alla desossiadenosina, alla desossiguanosina ed alla desossitimidina, è uno dei quattro nucleosidi che compongono il DNA.
| Deossicitidina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-ammino-1-[4-idrossi-5-(idrossimetil)ossolan-2-il]pirimidin-2-one | |
| Abbreviazioni | |
| dC | |
| Nomi alternativi | |
| Deossicitidina 2'-deossicitidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H13N3O4 |
| Massa molecolare (u) | 227,21722 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-454-1 |
| PubChem | 637 |
| DrugBank | DBDB02594 |
| SMILES | N=C1N=C(O)N(C=C1)C2OC(CO)C(O)C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −1,77 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Reattività
modificaIn vivo la desossicitidina è substrato dell'enzima deossicitidina chinasi, una transferasi che catalizza la fosforilazione della desossicitidina sull'idrossile in posizione 5' secondo la seguente reazione:
- NTP + dC → NDP + dCMP
dove NTP è un generico nucleoside trifosfato, dCMP la deossicitidina monofosfato (la citidina fosforilata) e NDP il nucleoside difosfato residuo[2].
Note
modifica- ^ 2'-deossicitidina, su Sigma-Aldrich. URL consultato il 7 settembre 2015.
- ^ (EN) Deoxycytidine kinase, su European Bioinformatics Institute website. URL consultato il 7 settembre 2015.
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