Difenilacetilene
Il difenilacetilene è un composto chimico avente formula C6H5C≡CC6H5 (abbreviata in Ph2C2). La molecola del difenilacetilene è formata da gruppi fenili (C6H5-) legati ad entrambe le estremità di un gruppo acetilenico (-C≡C-). Si presenta come un materiale cristallino incolore ed è largamente usato come materia prima nella sintesi organica e come ligando nella chimica organometallica.
| Difenilacetilene | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H10 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-926-6 |
| PubChem | 10390 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C#CC2=CC=CC=C2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Preparazione
modificaIl difenilacetilene può essere preparato attraverso una reazione di condensazione del benzile (1,2-difeniletano-1,2-dione) con l'idrazina per formare il bis(idrazone), che viene quindi ossidato con ossido di mercurio.[1]
In alternativa può essere prodotto attraverso la bromurazione dello stilbene formando così dibromodifeniletano, che è successivamente sottoposto a deidroalogenazione.[2]
Un ulteriore metodo di preparazione del difenilacetilene prevede l'accoppiamento dello iodobenzene e del sale di rame del fenilacetilene attraverso la reazione di accoppiamento di Castro-Stephens.
Derivati
modificaIl difenilacetilene reagisce con il tetrafenilciclopentadienone formando esafenilbenzene.[3] Può inoltre reagire con il dicloruro di benzile (C6H5CHCl2) in presenza di terz-butossido di potassio per formare 3-alcossiciclopropene.[4]
Note
modifica- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0377.
- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0350.
- ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv5p0604.
- ^ (EN) Organic Syntheses, vol. 74, DOI:10.15227/orgsyn.074.0072, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV9P0730.
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