Diossano
Il diossano (a volte riportato anche come p-diossano o dietilendiossido) è un composto organico eterociclico, un dietere formato da un anello esaatomico con quattro atomi di carbonio e due di ossigeno in posizioni opposte (1,4).
| Diossano | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| 1,4-diossano | |
| Nomi alternativi | |
| p-diossano dietilendiossido | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 88,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-661-8 |
| PubChem | 31275 |
| DrugBank | DBDB03316 |
| SMILES | C1COCCO1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,03375 |
| Indice di rifrazione | 1,422 |
| Solubilità in acqua | miscibile |
| Temperatura di fusione | 12 °C (285 K) |
| Temperatura di ebollizione | 101 °C (374 K) (1013 hPa) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −354 |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −2.363 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 11 °C (284 K) (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 1,7 - 25,2 vol% |
| Temperatura di autoignizione | 180 °C (453 K) |
| TLV (ppm) | TWA 36 mg/m³ |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 351 - 319 - 335 - EUH019 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 233 - 281 - 308+313 - 305+351+338 - 403+235 [1] |
Facilmente infiammabile, irritante e nocivo, a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, volatile, igroscopico, dal tenue odore etereo gradevole[2]. È solubile in acqua in ogni proporzione e molto usato come solvente, proprietà che condivide con l'altro solvente etereo molto usato, il tetraidrofurano (THF).[3]
Isomeri e conformazioni
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Parlando di diossano normalmente si intende l'isomero 1,4-diossano, di gran lunga il più diffuso dei tre isomeri ed ampiamente utilizzato come solvente aprotico. Gli altri isomeri sono l'1,2-diossano, strutturalmente un endoperossido, e l'1,3-diossano (numero CAS 505-22-6), un acetale ciclico derivato dalla formaldeide.
Il 1,4-diossano non va confuso con la 1,4-diossina. Pur avendo anch'essa due gruppi eterei è un analogo deidrogenato ma anche stericamente è un composto diverso; la diossina è pressoché planare mentre il diossano, analogamente al cicloesano, esiste nella conformazione a sedia e in quella a barca.
A temperatura ambiente le due forme, sedia (preferita) e barca, coesistono nel liquido: che sia presente anche quest'ultima forma è evidenziato dal momento dipolare non nullo,[4] pari a 0,45 D (per il tetraidropirano, anello analogo con un solo atomo di ossigeno è 1,74 D).[5][6]
Miscibilità
modificaÈ miscibile in ogni proporzione con acqua, metanolo, etanolo, dietiletere, acetone, benzene, tetracloruro di carbonio, n-eptano[7] ed è solubile nella quasi totalità dei solventi organici.[3][8]
Azeotropi
modificaSono noti gli azeotropi in miscela con l'acqua (diossano 81,6%) con punto di ebollizione 87,8 °C e con l'alcol (diossano 9,3%) con punto di ebollizione 73,13 °C.[7]
Sintesi
modificaIl diossano si produce industrialmente con acido solforico e glicol etilenico a 150-160 °C, oppure con soluzioni acquose di idrossido di sodio e cloroetilglicole a 100 °C. Dopo disidratazione e rettifica si ottiene un prodotto puro al 98-99%, che può essere ulteriormente purificato per congelamento.[7]
Il diossano si sintetizza anche a partire da ossido di etilene.
Nella sintesi del sodio lauriletere solfato (SLES), un tensioattivo ottenuto per solfatazione di un alcol polietossilato, si può formare come sottoprodotto non desiderato del diossano. L'uso di questo tensioattivo nella formulazione di shampoo è fonte di polemiche proprio per la possibile presenza[9] del diossano, sostanza sospetta[10][11] cancerogena[12].
Usi
modificaIl principale utilizzo è come solvente in molti prodotti come coloranti solubili in oli, colori per legno e cere, vernici, lucidanti (polish), adesivi, lucido da scarpe.
La sua capacità di sciogliere alcuni sali inorganici ne permette l'uso in reazioni organiche in soluzione. È utilizzato quindi nella produzione di tensioattivi, smacchiatori a secco e svernicianti.
Nell'industria farmaceutica trova impiego come solvente estrattivo e nell'industria tessile nella stampa dei tessuti e come disperdente nei bagni di tintura. I composti clorurati sono impiegati come insetticidi.[7]
Sicurezza
modificaI vapori di diossano formano miscele esplosive con l'aria. In presenza di luce e ossigeno si formano dei perossidi che, essendo poco volatili, si concentrano durante la distillazione del diossano e potrebbero esplodere violentemente.
Il diossano è un irritante per gli occhi e le vie respiratorie, è sospettato di causare danni al sistema nervoso centrale e provocare danni renali. È un sospetto cancerogeno.
Note
modifica- ^ scheda dell'1,4-diossano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ (EN) PubChem, Dioxane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 giugno 2021.
- ^ a b B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith e A.R. Tatchell, VOGEL's PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 5ª ed., Longman Scientific & Technical, 1989, p. 407, ISBN 0-582-46236-3.
- ^ Solo la forma a barca ha un momento dipolare.
- ^ dioxane, su stenutz.eu. URL consultato il 6 giugno 2021.
- ^ oxane, su stenutz.eu. URL consultato il 6 giugno 2021.
- ^ a b c d Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata - Vol 3° Cobalto (sali di) - Fisetina, Milano, Hoepli, 1974, ISBN 88-203-0530-5.
- ^ Solvent Miscibility Table, su sigmaaldrich.com. URL consultato il 6 giugno 2021.
- ^ Black RE, Hurley FJ, Havery DC, Occurrence of 1,4-dioxane in cosmetic raw materials and finished cosmetic products, in Journal of AOAC International, vol. 84, n. 3, 2001, pp. 666–70, PMID 11417628.
- ^ 1,4-Dioxane cancer 123-91-1 January 1988 (PDF), su oehha.org, Office of Environmental Health Hazard Assessment.
- ^ California Files Prop 65 Lawsuit Against Whole Foods, Avalon, in Bloomberg.
- ^ Hubert Bosch, Come si riconosce un cosmetico naturale?, su aamterranuova.it, 17 novembre 2005. URL consultato il 20 luglio 2007.
Voci correlate
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