Docosanolo

Docosanolo
Nomi alternativi
	Alcol behenilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C22H46O
Massa molecolare (u)	326.60 g/mol
Numero CAS	661-19-8
Numero EINECS	211-546-6
PubChem	12620
DrugBank	DBDB00632
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	70 °C, 343 K, 158 °F
Temperatura di ebollizione	180 °C, 453 K, 356 °C (a 29 Pa)
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Topica
Indicazioni di sicurezza

Il docosanolo, noto anche come alcol behenilico, è un alcool grasso saturo tradizionalmente utilizzato come emolliente, emulsionante e addensante in cosmesi e come integratore alimentare (sia come singola entità che come un componente dei policosanoli). In tempi più recenti docosanolo è stato approvato in Europa dalla European Medicines Agency (EMA) e negli Stati Uniti dalla Food and Drug Administration (FDA) come agente antivirale utile per ridurre la durata dell'herpes labiale causato dal herpes simplex virus di tipo 1 (HSV-1).^[1]^[2]^[3]^[4]

Farmacodinamica

Studi sperimentali eseguiti in vitro hanno evidenziato che docosanolo è attivo contro il herpes simplex virus di tipo 1 e 2 (HSV-1 e HSV-2), citomegalovirus (CMV) e virus varicella-zoster (VZV). Presenta inoltre attività anche contro il virus respiratorio sinciziale (RSV) ed il virus dell'immunodeficienza umana di tipo 1 (HIV-1).^[1]^[2]
Il composto sembra determinare un'inibizione sulla fase di fusione dell'envelope virale con la membrana plasmatica della cellula infettata, rallentando e talvolta impedendo la successiva infezione e penetrazione di herpes simplex virus in altre cellule ospiti. Di fatto, pur in assenza di un meccanismo d'azione virucida diretta, si assiste quindi ad una inibizione della replicazione virale.^[3]^[5]^[6] In uno studio del 2001 è stato segnalato che il tempo medio di guarigione nei pazienti trattati con docosanolo era appena superiore a 4 giorni e di circa 18 ore più corto rispetto al tempo di guarigione di soggetti trattati con placebo. Inoltre i soggetti trattati con docosanolo riferivano anche tempi mediamente più brevi nella riduzione del dolore e di molti altri sintomi (prurito, bruciore e formicolio), così come nella guarigione completa delle lesioni classiche, ulcerose o crostose.

Farmacocinetica

A seguito di applicazione topica sulla cute sana o sulle lesioni da herpes labialis non si determina un apprezzabile assorbimento né significative concentrazioni nella circolazione sistemica. Studi in vitro eseguiti utilizzando pelle di cadaveri hanno messo in evidenza che la penetrazione cutanea dopo l'applicazione topica del prodotto è minima e sembra essere limitata al derma ed allo strato corneale.

Usi clinici

Il farmaco trova indicazione nel trattamento dell'herpes labiale ricorrente (herpes periorale, febbre del labbro, febbre sorda o febbre a bolle) nei soggetti immunocompetenti.^[4]^[7]^[8] La sicurezza ed efficacia del suo utilizzo nei pazienti immunocompromessi non è stata stabilita.

Effetti collaterali ed indesiderati

La reazione avversa più spesso riportata in corso di trattamento topico con docosanolo è stata una sensazione di bruciore e pizzicore, lieve e transitoria, nel sito di applicazione. Alcuni soggetti hanno riferito la comparsa di cefalea. Raramente è possibile che si verifichi la comparsa di lesioni da herpes simplex al di fuori dell'area di trattamento.

Controindicazioni

Docanosol è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nelle diverse forme farmaceutiche.

Dosi terapeutiche

Nei soggetti adulti alla comparsa dei primi segni o sintomi (formicolio, 'fastidio' prurito ed arrossamento) è consigliata l'applicazione sulla zona cutanea interessata di una quantità di crema sufficiente a coprire adeguatamente le lesioni e l'area sintomatica. Tale applicazione va ripetuta per 5 volte al giorno fino alla completa guarigione e per un massimo 10 giorni.

Avvertenze

È importante applicare la crema di docosanolo ai primi segni o sintomi di herpes labialis (formicolio, prurito, rossore). Il farmaco deve essere sospeso se le lesioni non guariscono entro 10 giorni dall'inizio del trattamento, ricordando che entro questo periodo di tempo possono manifestarsi anche infezioni batteriche secondarie.

Note

^ ^a ^b FA. Alrabiah, SL. Sacks, New antiherpesvirus agents. Their targets and therapeutic potential., in Drugs, vol. 52, n. 1, Lug 1996, pp. 17-32, PMID 8799682.
^ ^a ^b LE. Pope, JF. Marcelletti; LR. Katz; JY. Lin; DH. Katz; ML. Parish; PG. Spear, The anti-herpes simplex virus activity of n-docosanol includes inhibition of the viral entry process., in Antiviral Res, vol. 40, n. 1-2, Dic 1998, pp. 85-94, PMID 9864049.
^ ^a ^b DH. Katz, JF. Marcelletti; LE. Pope; MH. Khalil; LR. Katz; R. McFadden, n-docosanol: broad spectrum anti-viral activity against lipid-enveloped viruses., in Ann N Y Acad Sci, vol. 724, Giu 1994, pp. 472-88, PMID 8030975.
^ ^a ^b SL. Spruance, The natural history of recurrent oral-facial herpes simplex virus infection., in Semin Dermatol, vol. 11, n. 3, Set 1992, pp. 200-6, PMID 1390034.
^ DH. Katz, JF. Marcelletti; MH. Khalil; LE. Pope; LR. Katz, Antiviral activity of 1-docosanol, an inhibitor of lipid-enveloped viruses including herpes simplex., in Proc Natl Acad Sci U S A, vol. 88, n. 23, Dic 1991, pp. 10825-9, PMID 1660151.
^ LE. Pope, JF. Marcelletti; LR. Katz; DH. Katz, Anti-herpes simplex virus activity of n-docosanol correlates with intracellular metabolic conversion of the drug., in J Lipid Res, vol. 37, n. 10, Ott 1996, pp. 2167-78, PMID 8906594.
^ DT. Leung, SL. Sacks, Docosanol: a topical antiviral for herpes labialis., in Expert Opin Pharmacother, vol. 5, n. 12, Dic 2004, pp. 2567-71, DOI:10.1517/14656566.5.12.2567, PMID 15571473.
^ NS. Treister, SB. Woo, Topical n-docosanol for management of recurrent herpes labialis., in Expert Opin Pharmacother, vol. 11, n. 5, Apr 2010, pp. 853-60, DOI:10.1517/14656561003691847, PMID 20210688.

Voci correlate

Alcoli grassi

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su docosanolo

Portale Chimica

Portale Medicina

[pmid8799682-1] FA. Alrabiah, SL. Sacks, New antiherpesvirus agents. Their targets and therapeutic potential., in Drugs, vol. 52, n. 1, Lug 1996, pp. 17-32, PMID 8799682.

[pmid9864049-2] LE. Pope, JF. Marcelletti; LR. Katz; JY. Lin; DH. Katz; ML. Parish; PG. Spear, The anti-herpes simplex virus activity of n-docosanol includes inhibition of the viral entry process., in Antiviral Res, vol. 40, n. 1-2, Dic 1998, pp. 85-94, PMID 9864049.

[pmid8030975-3] DH. Katz, JF. Marcelletti; LE. Pope; MH. Khalil; LR. Katz; R. McFadden, n-docosanol: broad spectrum anti-viral activity against lipid-enveloped viruses., in Ann N Y Acad Sci, vol. 724, Giu 1994, pp. 472-88, PMID 8030975.

[pmid1390034-4] SL. Spruance, The natural history of recurrent oral-facial herpes simplex virus infection., in Semin Dermatol, vol. 11, n. 3, Set 1992, pp. 200-6, PMID 1390034.

[pmid1660151-5] DH. Katz, JF. Marcelletti; MH. Khalil; LE. Pope; LR. Katz, Antiviral activity of 1-docosanol, an inhibitor of lipid-enveloped viruses including herpes simplex., in Proc Natl Acad Sci U S A, vol. 88, n. 23, Dic 1991, pp. 10825-9, PMID 1660151.

[pmid8906594-6] LE. Pope, JF. Marcelletti; LR. Katz; DH. Katz, Anti-herpes simplex virus activity of n-docosanol correlates with intracellular metabolic conversion of the drug., in J Lipid Res, vol. 37, n. 10, Ott 1996, pp. 2167-78, PMID 8906594.

[pmid15571473-7] DT. Leung, SL. Sacks, Docosanol: a topical antiviral for herpes labialis., in Expert Opin Pharmacother, vol. 5, n. 12, Dic 2004, pp. 2567-71, DOI:10.1517/14656566.5.12.2567, PMID 15571473.

[pmid20210688-8] NS. Treister, SB. Woo, Topical n-docosanol for management of recurrent herpes labialis., in Expert Opin Pharmacother, vol. 11, n. 5, Apr 2010, pp. 853-60, DOI:10.1517/14656561003691847, PMID 20210688.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]