Dodecanolo
Il dodecanolo o alcool laurilico, è un composto organico prodotto industrialmente da olio di nocciolo di palma o olio di cocco. È un alcol grasso. Gli esteri solfati dell'alcool laurilico, in particolare il lauril solfato di sodio, sono molto usati come tensioattivi. Il sodio lauril solfato, il lauril solfato di ammonio e il sodio lauriletere solfato sono tutti usati negli shampoo . L'alcol laurilico è insapore e incolore con un odore floreale. [1]
| Dodecanolo | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| Dodecan-1-olo | |
| Nomi alternativi | |
| Alcol dodecilico
Alcol laurilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H26O |
| Aspetto | Solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-982-0 |
| PubChem | 8193 |
| DrugBank | DBDB06894 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0.8309 |
| Solubilità in acqua | 0.004 g/L |
| Temperatura di fusione | 24 °C (75 °F; 297 K) |
| Temperatura di ebollizione | 259 °C (498 °F; 532 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 127 °C (261 °F; 400 K) |
Produzione e utilizzo
modificaNel 1993 la domanda europea di dodecanolo era di circa 60mila tonnellate all'anno (Tt/a). Può essere ottenuto dagli acidi grassi del palmisto o dell'olio di cocco e dagli esteri metilici mediante idrogenazione. [2] Può anche essere prodotto sinteticamente tramite il processo Ziegler. Un classico metodo di laboratorio prevede la riduzione Bouveault-Blanc del laurato di etile. [1]
Il dodecanolo è usato per produrre tensioattivi, oli lubrificanti, prodotti farmaceutici, nella formazione di polimeri monolitici e come additivo alimentare per esaltare il sapore. In cosmesi, il dodecanolo è usato come emolliente . È inoltre il precursore del dodecanale, importante fragranza, e dell'1-bromododecano, un agente alchilante per migliorare la lipofilia delle molecole organiche.
Tossicità
modificaIl dodecanolo può irritare la pelle. Ha circa la metà della tossicità dell'etanolo, ma è molto dannoso per gli organismi marini. [3]
Mutua solubilità con acqua
modificaLa solubilità reciproca di 1-dodecanolo e acqua è stata quantificata come segue. [4]
| Temperatura, °C | Solubilità del dodecanolo in acqua | Solubilità dell'acqua nel dodecanolo |
|---|---|---|
| 29.5 | 0.04 | 2.87 |
| 40.0 | 0,05 | 2.85 |
| 50.2 | 0.09 | 2.69 |
| 60.5 | 0,15 | 2.96 |
| 70.5 | 0.09 | 2.70 |
| 80.3 | 0.14 | 2.89 |
| 90.8 | 0.18 | 2.96 |
| deviazione standard | 0.02 | 0.01 |
Note
modifica- ^ a b Lauryl Alcohol, in Organic Syntheses, vol. 10, 1930, p. 62, DOI:10.15227/orgsyn.010.0062.
- ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
- ^ MSDS Safety Sheet, su msds.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 21 gennaio 2022 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2011).
- ^ Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.
Bibliografia
modifica- Merck Index, 12ª Edizione, 3464.
- Registrazione nella GESTIS Substance Database dell'stitute for Occupational Safety and Health
- GHS: GESTIS 035500
- Ford, S. G.; Marvel, C.S. (1930). "Alcol Laurilico". Sintesi Organiche. 10:62. doi:10.15227/orgsyn.010.0062
- Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoli Grassi". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
- MSDS Safety Sheet Archiviato il 7 dicembre 2010 in Internet Archive.
- Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica| Controllo di autorità | GND (DE) 4349200-9 |
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