Ederagenina

tarpene
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L'ederagenina o melantigenina è una molecola triterpenica della famiglia delle saponine derivata da Hedera helix[1][2].

Ederagenina
Struttura chimica dell'ederagenina
Struttura chimica dell'ederagenina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H48O4
Massa molecolare (u)472.70 g/mol
Numero CAS465-99-6
Numero EINECS207-369-9
PubChem73299
SMILES
O=C(O)[C@]35[C@H] (C\2=C\C[C@@H]1 [C@@]4([C@@H] (CC[C@]1([C@]/2 (C)CC3)C)[C@] (C)(CO)[C@@H] (O)CC4)C)CC(C) (C)CC5
Indicazioni di sicurezza

Sebbene sia utilizzato soprattutto come fitofarmaco, ha dimostrato, in laboratorio, sia attività antidepressiva[3], sia attività antiparassitaria[4].

Viene utilizzata in campo medico come balsamico, la cui azione terapeutica preminente è antisettica e sedativa.

Viene impiegato come espettorante nelle bronchiti catarrali e nella terapia della pertosse. Ritarda ed attenua il broncospasmo da acetilcolina.

A dosi elevate induce irritazione del tratto gastro-enterico e ciò spiega l'attività espettorante nelle bronchiti croniche e nella pertosse. L'azione irritativa dell’ederagenina è infatti rivolta anche alla mucosa bronchiale presso la quale induce un’azione espettorante riflessa.

Si può trovare in associazione a codeina in farmaci ad attività sedativa della tosse[5].

  1. ^ A. Sieben, L. Prenner; T. Sorkalla; A. Wolf; D. Jakobs; F. Runkel; H. Häberlein, Alpha-hederin, but not hederacoside C and hederagenin from Hedera helix, affects the binding behavior, dynamics, and regulation of beta 2-adrenergic receptors., in Biochemistry, vol. 48, n. 15, aprile 2009, pp. 3477-82, DOI:10.1021/bi802036b, PMID 19278262.
  2. ^ E. Bedir, H. Kirmizipekmez; O. Sticher; I. Caliş, Triterpene saponins from the fruits of Hedera helix., in Phytochemistry, vol. 53, n. 8, aprile 2000, pp. 905-9, PMID 10820801.
  3. ^ D. Zhou, H. Jin; HB. Lin; XM. Yang; YF. Cheng; FJ. Deng; JP. Xu, Antidepressant effect of the extracts from Fructus Akebiae., in Pharmacol Biochem Behav, vol. 94, n. 3, gennaio 2010, pp. 488-95, DOI:10.1016/j.pbb.2009.11.003, PMID 19931301.
  4. ^ B. Majester-Savornin, R. Elias; AM. Diaz-Lanza; G. Balansard; M. Gasquet; F. Delmas, Saponins of the ivy plant, Hedera helix, and their leishmanicidic activity., in Planta Med, vol. 57, n. 3, giugno 1991, pp. 260-2, DOI:10.1055/s-2006-960086, PMID 1896525.
  5. ^ Estratto provvedimento A.I.C. n. 786 del 15 dicembre 2003 sul farmaco Hederix Plan