Esametilbenzene

Esametilbenzene
Nome IUPAC
	1,2,3,4,5,6-esametilbenzene
Nomi alternativi
	Esametilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H18
Massa molecolare (u)	162,27132
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	87-85-4
Numero EINECS	201-777-0
PubChem	6908
SMILES	CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	0,235 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	5,11
Temperatura di fusione	166,5 °C
Temperatura di ebollizione	263,4 °C
Indicazioni di sicurezza

L'esametilbenzene è un composto aromatico derivato dal benzene dove tutti sei gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti gruppi metilici -CH₃. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore praticamente insolubile in acqua^[1].

Struttura

Sintesi

L'esametilbenzene può essere ottenuto per metilazione in ambiente anidro del pentametilbenzene con clorometano, in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore^[2]:

+ CH₃Cl →

+ HCl

Forme ionizzate

Rappresentazione tridimensionale del dicatione esametilbenzene con forma pentagonale piramidale

Il 25 novembre 2016, in una pubblicazione su Angewandte Chemie^[3], viene riportata la descrizione di un dicatione esametilbenzenico con struttura pentagonale-piramidale, dimostrando che l'atomo centrale di carbonio usa tutti e sei i suoi elettroni per formare legami chimici con altrettanti atomi di carbonio con una struttura piramidale centrale, replicando per la seconda volta un esperimento del 1973. La struttura è stata riprodotta usando un acido che ha dato la possibilità di creare alcuni milligrammi del composto^[4].

Utilizzo

L'esametilbenzene è, come il pentametilbenzene, molto poco utilizzato a livello industriale data anche la sua instabilità con sostanze ossidanti. La sua area di interesse è praticamente limitata all'ambito della ricerca chimica.

Note

^ (EN) Hexamethylbenzene, su Haz-Map, National Institutes of Health. URL consultato il 10 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 4 luglio 2013).
^ (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 24 dicembre 2016.
^ (EN) M. Sc. Moritz Malischewski e Prof. Dr. K. Seppelt, Crystal Structure Determination of the Pentagonal-Pyramidal Hexamethylbenzene Dication C6(CH3)62+, in Angewandte Chemie, vol. 56, n. 1, Wiley-VCH, 25 novembre 2016, DOI:10.1002/anie.201608795, ISSN 0044-8249 (WC · ACNP). URL consultato il 16 gennaio 2017.
^ Carbonio-carbonio: sei legami chimici mai osservati finora, su lescienze.it, Le Scienze, 16 gennaio 2017. URL consultato il 16 gennaio 2017.

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[1] (EN) Hexamethylbenzene, su Haz-Map, National Institutes of Health. URL consultato il 10 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 4 luglio 2013).

[OrgSynth-2] (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 24 dicembre 2016.

[3] (EN) M. Sc. Moritz Malischewski e Prof. Dr. K. Seppelt, Crystal Structure Determination of the Pentagonal-Pyramidal Hexamethylbenzene Dication C6(CH3)62+, in Angewandte Chemie, vol. 56, n. 1, Wiley-VCH, 25 novembre 2016, DOI:10.1002/anie.201608795, ISSN 0044-8249 (WC · ACNP). URL consultato il 16 gennaio 2017.

[4] Carbonio-carbonio: sei legami chimici mai osservati finora, su lescienze.it, Le Scienze, 16 gennaio 2017. URL consultato il 16 gennaio 2017.

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