Acetato di etile

Acetato di etile
	Formula di struttura
	Modello a sfere e bastoncini
	Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
	acetato di etile
Abbreviazioni
	AcOEt
Nomi alternativi
	etanoato di etile (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3COOC2H5
Massa molecolare (u)	88,10 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	141-78-6
Numero EINECS	205-500-4
PubChem	8857
SMILES	CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,90 (20 °C)
Solubilità in acqua	85,3 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−83 °C (190 K)
Temperatura di ebollizione	77 °C (350 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−4 °C (269 K)
Limiti di esplosione	2,1 - 11,5 Vol%
Temperatura di autoignizione	460 °C (733 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P	210 - 240 - 273 - 301+310 - 302+352 - 403+235

L'acetato di etile (nome sistematico etanoato di etile) è l'estere dell'acido acetico con l'etanolo, avente formula molecolare CH₃CO−O−C₂H₅, la quale mostra un acetile unito ad un etile tramite un ponte ossigeno, per cui non di rado viene rappresentata, usando i rispettivi simboli, come AcOEt.^[2]^[3]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato; è un composto molto infiammabile, irritante.

Trova largo uso come solvente per vernici, resine e colle essendo relativamente meno tossico di altri solventi clorurati. È anche il solvente usato in uno dei metodi per la produzione del caffè decaffeinato.

Viene preparato mediante riscaldamento a riflusso e successiva distillazione di una miscela di acido acetico glaciale ed etanolo, in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore.

{\ce {CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O}}

Dato che la reazione è reversibile e produce un equilibrio chimico, la resa è piuttosto bassa, a meno che l'equilibrio non venga spostato a destra tramite la rimozione dell'acqua che si forma. Le rese della sintesi possono essere migliorate partendo dal cloruro di acetile anziché dall'acido acetico e conducendo la reazione in presenza di una base che rimuova l'acido cloridrico, ad esempio la piridina.

L'acetato di etile subisce facilmente idrolisi convertendosi in acido acetico ed etanolo se scaldato in presenza di soluzioni acquose di basi forti.

È presente anche nell'aceto.

Note

^ scheda dell'acetato di etile su IFA-GESTIS
^ POC abbreviations: Chemistry 130 course documents archive: Projects and hosted sites archive: Swain Library, su web.stanford.edu. URL consultato il 13 febbraio 2024.
^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 330.

Voci correlate

Altri progetti

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[1] scheda dell'acetato di etile su IFA-GESTIS

[2] POC abbreviations: Chemistry 130 course documents archive: Projects and hosted sites archive: Swain Library, su web.stanford.edu. URL consultato il 13 febbraio 2024.

[:02-3] I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 330.

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