Etofillina
L'etofillina è un derivato della teofillina[1] proposto come broncodilatatore[2][3] nel trattamento dell'asma e delle broncopneumopatie croniche ostruttive con componente spastica. Come la teofillina dal punto di vista chimico è un derivato metilato della xantina.
| Etofillina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3,7-Dihydro-7-(2-hydroxyethyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione | |
| Nomi alternativi | |
| oxietilteofillina, 7-(2-idrossietil)teofillina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H12N4O3 |
| Massa molecolare (u) | 224,22 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-269-8 |
| PubChem | 1892 |
| SMILES | CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) si scioglie liberamente |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 80% circa |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacocinetica
modificaIl farmaco è assorbito rapidamente, ma non completamente dopo la somministrazione orale: circa l'80% della dose viene effettivamente assimilato.[4]
L'emivita plasmatica nell'adulto risulta di 6-8 ore. L'etofillina non libera teofillina nell'organismo.[5]
Circa il 20% del farmaco viene escreto immodificato nelle urine.[4]
Usi clinici
modificaIl farmaco può essere utilizzato nell'asma adulto e nelle broncopneumopatie croniche ostruttive con componente spastica, spesso in associazione con teofillina.[6] Come i farmaci analoghi del gruppo, teofillina ed aminofillina, vi è una scarsa evidenza di efficacia.[7]
Controindicazioni e precauzioni d'uso
modificaLa somministrazione di etofillina è controindicata nei bambini con età inferiore a 15 anni.
Si consiglia cautela in caso di insufficienza cardiaca, insufficienza coronarica, insufficienza epatica, in caso di obesità e di ulcera duodenale in evoluzione.
Interazioni
modificaL'eritromicina e la cimetidina possono provocare un aumento della concentrazione plasmatica di etofillina. La troleandomicina, somministrata in concomitanza, può aumentare il rischio di sovradosaggio da etofillina.
Effetti collaterali
modificaIl farmaco può determinare insonnia e tachicardia. È inoltre possibile che l'etofillina a dosi molto elevate abbia un'attività che faciliti l'insorgenza di convulsioni.[8]
Note
modifica- ^ Merkus FW, Zuidema J, Theophylline and hydroxyethyltheophylline are different drugs, in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 18, n. 2, 1980, p. 97, PMID 7372382.
- ^ (DE) Raestrup O, Schwab M, Wagner PH, [Effect of theophylline-ethylendiamine (euphylline) and hydroxyethyltheophylline on respiration of healthy man], in Klin. Wochenschr., vol. 33, n. 7-8, febbraio 1955, pp. 174–9, PMID 14354892.
- ^ (EN) Lurmann OW, Bores W, [Clinical experience with a new theophylline derivative, hydroxyethyltheophylline], in Dtsch. Med. Wochenschr., vol. 77, n. 1, gennaio 1952, pp. 15–7, DOI:10.1055/s-0028-1115864, PMID 14916621.
- ^ a b Zuidema J, Verhoeven J, Merkus FW, Pharmacokinetics of etofylline after intravenous and oral administration to humans, in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 19, n. 7, luglio 1981, pp. 310–3, PMID 7263108.
- ^ (DE) Uhlenbroock K, Schweer M, [Pharmacological studies on the site of action of theophylline-hydroxyethyltheophylline], in Arzneimittelforschung, vol. 8, n. 3, marzo 1958, pp. 130–7, PMID 13535330.
- ^ Reiko Tanaka, Scale-Rich Metabolic Networks, in Physical Review Letters, vol. 94, n. 16, 2005, DOI:10.1103/PhysRevLett.94.168101. URL consultato l'8 settembre 2012.
- ^ Hart SP, Should aminophylline be abandoned in the treatment of acute asthma in adults?, in QJM, vol. 93, n. 11, novembre 2000, pp. 761–5, PMID 11077034.
- ^ Girish K, Jayaprakash MS, Gangadhar BN, Janakiramaiah N, Etophylline as a proconvulsant, in Convuls Ther, vol. 12, n. 3, settembre 1996, pp. 196–8, PMID 8872408.
Bibliografia
modifica- Roth, H. J. Zur Darstellung von β-Oxyalkyl-dimethyl-purinen; Umsetzung von Theophyllin und Theobromin mit 1,2-Epoxyden. Arch. Pharm. 1959, 292, 234–238.
- Fabbrini, Cencioni, Farmaco Ed. Sci. 17, 660, 1962.
- Lespagnol et al., Bull. Soc. Pharm. Lille 1948, no. 2, p 18.
