Fenbufene

Fenbufene
Nome IUPAC
	gamma-Oxo-(1,1'-biphenyl)-4-butanoic Acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H14O3
Massa molecolare (u)	254.2854 g/mol
Numero CAS	36330-85-5
Numero EINECS	252-979-0
PubChem	3335
DrugBank	DBDB08981
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C(=O)CCC(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	Orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301
Consigli P	301+310

Fenbufene è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco è dotato di proprietà di tipo analgesico, antinfiammatorio e antipiretico. Trova indicazione nella riduzione del dolore e della flogosi associata a malattie muscoscheletriche e reumatologiche. Il farmaco non è reperibile in Italia.

Farmacodinamica

Il meccanismo d'azione di fenbufene è da imputare alle proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine: viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione (e del dolore) come le prostacicline e le prostaglandine. La ridotta sintesi di prostaglandine è secondaria alla inibizione da parte del farmaco dell'enzima prostaglandina-endoperossido sintasi conosciuta anche come ciclossigenasi. L'inibizione determinata dal farmaco non è specifica e pertanto coinvolge sia la ciclossigenasi 1 (COX-1) che la ciclossigenasi 2 (COX-2).

Farmacocinetica

Fenbufen dopo somministrazione orale viene assorbito dal tratto gastrointestinale. La concentrazione plasmatica massima (C_max) viene raggiunta entro 1-2 ore dalla assunzione. L'emivita del farmaco si aggira intorno alle 10 ore.

Usi clinici

Il farmaco viene impiegato nel trattamento sintomatico del dolore, da lieve a moderato. In particolare nella terapia della artrite reumatoide,^[2] spondilite anchilosante, osteoartrosi, nella dismenorrea, nel dolore dentale e nel dolore post-operatorio.^[3]

Effetti collaterali ed indesiderati

In corso di trattamento con fenbufene gli effetti avversi più spesso evidenziati sono di natura gastrointestinale e comprendono: dispepsia, secchezza delle fauci, nausea, vomito, flatulenza, diarrea o costipazione, dolore addominale, gastriti. È relativamente frequente la comparsa di disturbi della cute e del tessuto sottocutaneo tra cui eruzioni cutanee, rash, orticaria, sindrome di Stevens-Johnson. Altri effetti avversi segnalati sono cefalea, insonnia, capogiro, vertigini, broncospasmo, ematuria.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti. È inoltre controindicato in soggetti con anamnesi di ulcera peptica attiva oppure di emorragia e perforazione intestinale dopo assunzione di FANS. Deve esserne evitato l'utilizzo anche da parte delle donne che si trovano nell'ultimo trimestre di gravidanza e nelle donne che allattano al seno. Poiché la sicurezza del farmaco non è stata determinata in età pediatrica ne è sconsigliato l'utilizzo in questa fascia d'età.

Dosi terapeutiche

Nei soggetti adulti la dose giornaliera raccomandata è di 600–900 mg, suddivisa in tre somministrazioni. Il dosaggio deve essere regolato a seconda della gravità del disturbo e la risposta del paziente. Come per altri FANS gli effetti avversi possono essere ridotti con il ricorso alla più bassa dose efficace e per la più breve durata possibile di trattamento.

Interazioni

Chinoloni (ciprofloxacina, enoxacina, prulifloxacina ed altri): la contemporanea somministrazione con fenbufene può incrementare, sia pure raramente, il rischio di crisi convulsive. Per questo motivo questa associazione dovrebbe essere precauzionalmente evitata.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 08.10.2012
^ I. De Salcedo, Fenbufen--a new nonsteroidal anti-inflammatory agent: comparison with phenylbutazone in rheumatoid arthritis., in Curr Ther Res Clin Exp, vol. 18, n. 2, Aug 1975, pp. 295-302, PMID 809242.
^ A. Sunshine, Analgesic value of fenbufen in postoperative patients. A comparative oral analgesic study of fenbufen, aspirin, and placebo., in J Clin Pharmacol, vol. 15, n. 8-9, pp. 591-7, PMID 1097477.