Flumequina
La flumequina è un antibiotico battericida appartenente al gruppo dei chinoloni, dotato di uno spettro di azione che comprende batteri gram-positivi e gram-negativi responsabili di infezioni urinarie. Possiede anche una certa attività contro lo Pseudomonas aeruginosa. Si osserva resistenza di tipo crociato con gli altri chinolonici.
| Flumequina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 9-Fluoro-5-metil-1-osso-6,7-diidro-1H,5H-pirido[3,2,1-il]chinolin-2-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H12FNO3 |
| Massa molecolare (u) | 261.248383 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 255-962-6 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 3374 |
| DrugBank | DBDB08972 |
| SMILES | CC1CCC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2)F)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1.6 |
| Temperatura di fusione | 253-255 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La flumequina viene assorbita rapidamente dal tratto gastrointestinale. Dopo somministrazione orale di dosi singole di 400, 800 e 1200 mg si ottengono entro 2 ore livelli plasmatici rispettivamente di 13,5, 23,8 e 31,9 µg/ml, con livelli urinari corrispondenti di 50, 105 e 131 µg/ml misurati dopo 6-8 ore. L'emivita media di eliminazione è di 7,1-8,5 ore. La flumequina subisce metabolismo epatico e viene escreta nelle urine sotto forma di glucuronidi inattivi e di un idrossi-derivato attivo; solo una piccola quota viene escreta in forma immodificata.
Dopo somministrazione orale la DL50 nel topo e nel ratto è rispettivamente di 1230 e di 776 mg/kg.
La flumequina è impiegata nel trattamento di infezioni delle vie urinarie sostenute da microorganismi sensibili. Inoltre, è indicata nella prevenzione e nel trattamento di infezioni che possono insorgere nel corso di interventi chirurgici, litiasi biliare o manovre endoscopiche.
Si somministrano 400 mg 2-3 volte al giorno, per via orale durante i pasti. La terapia deve essere protratta per almeno dieci giorni.
La flumequina può causare nausea, vomito, diarrea, gastralgie, aumento della peristalsi, rash cutanei, prurito, fotosensibilizzazione, turbe dell'accomodamento, stordimento transitorio, vertigini.
La flumequina è controindicata in età pediatrica e in caso di ipersensibilità accertata al farmaco o ai chinolonici in generale. Si somministra con estrema cautela in gravidanza e nelle gravi forme di insufficienza renale o epatica. Durante la terapia con flumequina si consiglia di evitare l'esposizione ai raggi solari.
La flumequina può antagonizzare l'azione di tetracicline e nitrofurantoina. Si osserva sinergismo con gentamicina e colistina.
Bibliografia
modificaG. Stilwell et al., Antimicrob. Ag. Chemother. 7, 483, 1975; S.R. Rohlfing et al., J. Antimicrob. Chemother. 3, 615, 1977; D. Greenwood, Antimicrob. Ag. Chemother. 13, 479, 1978; D. Schuppan et al., J. Antimicrob. Chemother. 15, 337, 1985; H.B. Svindland et al., Br. J. Vener. Dis. 58, 317, 1982; C.R. Steer et al., J. Antimicrob. Chemother. 7, 643, 1981.
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