Fluprednidene 21-acetato
Il fluprednidene 21-acetato è una sostanza appartenente alla classe dei glucocorticosteroidi il cui utilizzo è sostanzialmente riservato all'uso topico nel trattamento di diversi disturbi cutanei.
| Fluprednidene acetato | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-[(1R,2S,10S,11S,14R,15S,17S)-1-fluoro-14,17-diidrossi-2,15-dimetil-13-metilidene-5-ossootetraciclo[8.7.0.02,7.011,15]eptadeca-3,6-dien-14-il]-2-ossoetil acetato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H29FO6 |
| Massa molecolare (u) | 432.482 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 215-013-9 |
| Codice ATC | D07 D07 |
| PubChem | 14742 CID 14742 |
| DrugBank | DBDB14634 |
| SMILES | C=C1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C)C3(F)C(O)CC2(C)C1(O)C(=O)COC(C)=O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Topica |
| Indicazioni di sicurezza | |
Viene spesso associato a sostanze antimicotiche per il trattamento di dermatomicosi infiammatorie.[1] In Italia viene venduto dalla società farmaceutica Almirall Hermal GmbH in associazione con un antimicotico (miconazolo) con il nome commerciale di Decoderm nella forma commerciale di crema contenente lo 0,1% di principio attivo. In altri paesi viene anche commercializzato come unguento contenente lo 0,05% oppure 0.1% di steoroide.
Farmacodinamica
modificaFluprednidene acetato è un glucocorticoide forte. La molecola condivide con altre sostanze della medesima classe l'attività antiflogistiche, antiallergica, antipruriginosa ed antiproliferativa propria della classe dei corticosteroidi.
Farmacocinetica
modificaLe proprietà farmacocinetiche della molecola sono state valutate in studi sperimentali su animali (maiali).[2] A seguito di somministrazione per via topica, fluprednidene 21-acetato penetra rapidamente nello strato corneo dell'epidermide. Qui tende ad accumularsi e a rilasciarsi in maniera graduale. I corticosteroidi quando sono applicati localmente, in particolare per grandi aree cutanee, oppure in presenza di zone di pelle con lesioni, oppure a seguito di bendaggio occlusivo, possono essere assorbiti in quantità sufficiente a provocare effetti sistemici. Dopo applicazione topica una percentuale piuttosto bassa, variabile tra il 3% ed il 3.5%, di fluprednidene acetato viene successivamente ritrovata nel sangue e nelle urine delle 24 ore.
Tossicologia
modificaStudi sperimentali effettuati su animali (conigli, ratti) hanno permesso di evidenziare una tossicità acuta relativamente bassa. La DL50 a seguito di somministrazione per via orale, così come per via intraperitoneale e sottocutanea, è risultata compresa tra 0,5 e 2,5 g/kg peso corporeo. Dopo applicazione cutanea della crema la DL50 è stata determinata in 5000–10000 mg/kg. Fluprednidene acetato non presenta caratteristiche mutagenetiche né di carcinogenicità.
Usi clinici
modificaIl composto è indicato nel trattamento delle dermatosi steroido sensibili, ed in particolare nella dermatite da contatto, dermatite seborroica, dermatite atopica, nonché nelle dermatiti irritative e negli eczemi da stasi.[3][4][5] Quando associato ad un antimicotico può essere indicato nel trattamento delle fasi iniziali di alcune dermatomicosi infiammatorie, secondarie ad infezioni da dermatofiti, lieviti oppure funghi. Eczemi superinfettati da funghi
Effetti collaterali e indesiderati
modificaLa comparsa di effetti collaterali sistemici può essere favorita dal ricorso a terapia occlusiva oppure quando vengono trattate ampie zone cutanee con dosi elevate di farmaco e per periodi di tempo prolungati. A livello locale può manifestarsi atrofia della cute, strie cutanee, teleangectasia, dermatite acneiforme, ipertricosi, depigmentazione della cute.[6] Più raramente è possibile che si verifichino reazioni allergiche o irritative o rash cutaneo. In alcuni soggetti possono verificarsi anche follicolite e foruncolosi.
Controindicazioni
modificaFluprednidene acetato è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota verso il principio attivo oppure uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella preparazione farmacologica. È inoltre controindicato in caso di infezioni virali (ad esempio herpes simplex oppure herpes varicella-zoster) oppure in corso di affezioni cutanee specifiche, come la tubercolosi o la sifilide).
Note
modifica- ^ S. Nolting, K. Rogalla, Double-blind comparison of miconazole/corticosteroid combination versus miconazole in inflammatory dermatomycoses., in Int J Dermatol, vol. 34, n. 2, Feb 1995, pp. 125-8, PMID 7737773.
- ^ A. Garbe, K. Rogalla; HP. Faro; R. Kunert, Dermal absorption of fluprednidene-21-acetate and miconazole from a new topical preparation in pigs., in Arzneimittelforschung, vol. 44, n. 11, Nov 1994, pp. 1271-4, PMID 7848344.
- ^ H. Möller, H. Svartholm; G. Dahl, Intermittent maintenance therapy in chronic hand eczema with clobetasol propionate and flupredniden acetate., in Curr Med Res Opin, vol. 8, n. 9, 1983, pp. 640-4, DOI:10.1185/03007998309109812, PMID 6365465.
- ^ G. Mahrle, U. Wemmer; C. Matthies, [Optimized interval treatment of eczema with fluprednidene. A multicenter double-blind study]., in Z Hautkr, vol. 64, n. 9, Set 1989, pp. 766-8, 773-4, PMID 2683439.
- ^ J. Bleeker, C. Anagrius; N. Iversen; B. Stenberg; K. Valentin;, Double-blind comparative study of Corticoderm® cream+ Unguentum Merck® and Betnovate® cream+ Unguentum Merck® in hand dermatitis, in Journal of Dermatological Treatment, 1989, pp. 87-89, PMID 2683439.
- ^ D. Lubach, A. Bensmann; U. Bornemann, Steroid-induced dermal atrophy. Investigations on discontinuous application., in Dermatologica, vol. 179, n. 2, 1989, pp. 67-72, PMID 2529150.
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