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Flurbiprofene

farmaco
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Il flurbiprofene è una molecola che deriva dall'acido fenilpropionico e appartiene alla famiglia dei FANS.

Flurbiprofene
Nome IUPAC
acido (RS)-2-(2-fluoro-[1,1'-bifenil]-4-il)propanoico
Nomi alternativi
Acido (RS)-2-(3-fluoro-4-fenil)fenilpropanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H13FO2
Massa molecolare (u)244.261 g/mol
Numero CAS5104-49-4
Numero EINECS225-827-6
Codice ATCM01AE09
PubChem3394
DrugBankDBDB00712
SMILES
CC(C1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)F)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale Transcutanea
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [1]

Farmacocinetica

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Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale e si distribuisce rapidamente in tutti i tessuti. Il picco di concentrazione plasmatica si raggiunge circa 90 minuti dopo l'ingestione. Il farmaco si lega quasi completamente alle proteine plasmatiche (99% circa). L'emivita di eliminazione è pari a 3-4 ore. L'escrezione avviene prevalentemente attraverso le urine, sia in forma libera che coniugata.[2][3][4][5]

Tossicità

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La DL50 di flurbiprofene è compresa fra 228–344 mg/kg.

Usi clinici

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Il flurbiprofene è utilizzato in clinica in tutti quegli stati morbosi in cui la componente infiammatoria è la caratteristica predominante. In particolare si usa in ambito reumatologico per il trattamento dell'artrite reumatoide[6][7] e della spondilite anchilosante,[8][9] traumatologico[10][11][12][13], pneumologico, otorinolaringoiatrico ed odontoiatrico contro le infiammazioni e il dolore del cavo orofaringeo,[14][15] con particolare riguardo alle periodontiti,[16][17][18] gengiviti, stomatiti o faringiti[19] e laringiti.[20] Un derivato importante è l'R-flurbiprofen, composto adoperato oggi solamente in prova nei laboratori per il trattamento del cancro metastatico alla prostata e l'Alzheimer.

Effetti collaterali ed indesiderati

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Il flurbiprofene condivide molti effetti collaterali ed indesiderati con altri FANS: può determinare dolore epigastrico, emorragia gastrointestinale, ulcera peptica o perforazione.[21][22]

Controindicazioni

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Il flurbiprofene è sconsigliato a chi soffre o ha sofferto di ulcera peptica, poiché può riacutizzarla. Non va assunto in caso di ipersensibilità verso il principio attivo. È bene evitarlo nei soggetti con forme allergiche, ad esempio asma, rinite od orticaria di tipo allergico, per la maggiore facilità con cui si possono verificare episodi di ipersensibilità.[23]

Sovradosaggio

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In caso di sovradosaggio i sintomi più frequenti sono rappresentati da nausea, vomito ed irritazione gastrointestinale.

Interazioni

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Il flurbiprofene può occasionalmente ridurre l'attività diuretica della furosemide[24] e di altri diuretici.[25][26] Interferisce anche con i farmaci anticoagulanti aumentandone l'effetto. Il farmaco aumenta anche i livelli plasmatici dei glicosidi cardioattivi.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012
  2. ^ IM. Chalmers, BJ. Cathcart; EB. Kumar; WC. Dick; WW. Buchanan, Clinico-pharmacological studies and clinical evaluation of flurbiprofen. A new non-steroidal antirheumatic agent., in Ann Rheum Dis, vol. 31, n. 4, Jul 1972, pp. 319-24, PMID 4558227.
  3. ^ PC. Risdall, SS. Adams; EL. Crampton; B. Marchant, The disposition and metabolism of flurbiprofen in several species including man., in Xenobiotica, vol. 8, n. 11, Nov 1978, pp. 691-703, PMID 103331.
  4. ^ C. Scaroni, PL. Mazzoni; E. D'Amico; C. Benvenuti; ID. Hind, Pharmacokinetics of oral and rectal flurbiprofen in children., in Eur J Clin Pharmacol, vol. 27, n. 3, 1984, pp. 367-9, PMID 6510467.
  5. ^ DG. Kaiser, CD. Brooks; PL. Lomen, Pharmacokinetics of flurbiprofen., in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 10-5, PMID 3963013.
  6. ^ DR. Barraclough, E. Lenaghan; KD. Muirden, A comparison of flurbiprofen and aspirin in the treatment of rheumatoid arthritis., in Med J Aust, vol. 2, n. 26, Dec 1974, pp. 925-7, PMID 4616159.
  7. ^ ID. Brewis, A comparative study of flurbiprofen and indomethacin in rheumatoid arthritis., in Curr Med Res Opin, vol. 5, n. 1, 1977, pp. 48-52, DOI:10.1185/03007997709108976, PMID 334474.
  8. ^ A. Calin, R. Grahame, Double-bind cross-over tiral of flurbiprofen and phenylbutazone in ankylosing spondylitis., in Br Med J, vol. 4, n. 5943, Nov 1974, pp. 496-9, PMID 4611579.
  9. ^ RD. Sturrock, FD. Hart, Double-blind cross-over comparison of indomethacin, flurbiprofen, and placebo in ankylosing spondylitis., in Ann Rheum Dis, vol. 33, n. 2, Mar 1974, pp. 129-31, PMID 4595274.
  10. ^ F. de Nies, WK. Lagrand; P. Patka, [The effect of flurbiprofen in acute ankle distortions]., in Ned Tijdschr Geneeskd, vol. 133, n. 9, Mar 1989, pp. 449-51, PMID 2710253.
  11. ^ WF. Finch, P. Zanaga; MM. Mickelson; KJ. Grochowski, A double-blind comparison of flurbiprofen with diflunisal in the treatment of acute ankle sprains and strains., in Curr Med Res Opin, vol. 11, n. 7, 1989, pp. 409-16, DOI:10.1185/03007998909115927, PMID 2776469.
  12. ^ HR. Mena, PL. Lomen; LF. Turner; KR. Lamborn; EL. Brinn, Treatment of acute shoulder syndrome with flurbiprofen., in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 141-4, PMID 3515920.
  13. ^ DS. Muckle, Flurbiprofen for the treatment of soft tissue trauma., in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 76-80, PMID 2938471.
  14. ^ N. Watson, WS. Nimmo; J. Christian; A. Charlesworth; J. Speight; K. Miller, Relief of sore throat with the anti-inflammatory throat lozenge flurbiprofen 8.75 mg: a randomised, double-blind, placebo-controlled study of efficacy and safety., in Int J Clin Pract, vol. 54, n. 8, Oct 2000, pp. 490-6, PMID 11198725.
  15. ^ AA. Sedinkin, AV. Balandin; AD. Dimova, [Results of an open prospective controlled randomized comparative trial of flurbiprofen and paracetamol efficacy and tolerance in patients with throat pain]., in Ter Arkh, vol. 77, n. 3, 2005, pp. 74-6, PMID 15881107.
  16. ^ MK. Jeffcoat, RC. Williams; MS. Reddy; R. English; P. Goldhaber, Flurbiprofen treatment of human periodontitis: effect on alveolar bone height and metabolism., in J Periodontal Res, vol. 23, n. 6, Nov 1988, pp. 381-5, PMID 2975331.
  17. ^ A. Sunshine, I. Marrero; N. Olson; N. McCormick; EM. Laska, Comparative study of flurbiprofen, zomepirac sodium, acetaminophen plus codeine, and acetaminophen for the relief of postsurgical dental pain., in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 50-4, PMID 3515924.
  18. ^ JW. Frame, PG. Rout, A comparison of the analgesic efficacy of flurbiprofen, diclofenac, dihydrocodeine/paracetamol and placebo following oral surgery., in Br J Clin Pract, vol. 40, n. 11, Nov 1986, pp. 463-7, PMID 3307859.
  19. ^ R. Hahn, Clinical evaluation of flurbiprofen alone and plus ampicillin in chronic pharyngitis in acute phase., in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 6, n. 1, 1986, pp. 81-6, PMID 3514495.
  20. ^ L. Cadeddu, F. Piragine; P. Puxeddu; V. Scornavacche; S. Sellari Franceschini, Comparison of nimesulide and flurbiprofen in the treatment of non-infectious acute inflammation of the upper respiratory tract., in J Int Med Res, vol. 16, n. 6, pp. 466-73, PMID 3069521.
  21. ^ CA. Marlow, Fluriprofen warning., in Vet Rec, vol. 120, n. 12, Mar 1987, p. 287, PMID 3590559.
  22. ^ FL. Lanza, GL. Royer, NSAID-induced gastric ulceration is dose related by weight: an endoscopic study with flurbiprofen., in Am J Gastroenterol, vol. 88, n. 5, maggio 1993, pp. 683-6, PMID 8480732.
  23. ^ A. Romano, F. Pietrantonio, Delayed hypersensitivity to flurbiprofen., in J Intern Med, vol. 241, n. 1, Jan 1997, pp. 81-3, PMID 9042097.
  24. ^ DP. Symmons, MJ. Kendall; JA. Rees; ID. Hind, The effect of flurbiprofen on the responses to frusemide in healthy volunteers., in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 21, n. 7, Jul 1983, pp. 350-4, PMID 6885206.
  25. ^ KR. Sweeney, DJ. Chapron; EJ. Antal; PA. Kramer, Differential effects of flurbiprofen and aspirin on acetazolamide disposition in humans., in Br J Clin Pharmacol, vol. 27, n. 6, Jun 1989, pp. 866-9, PMID 2757898.
  26. ^ JM. Rawles, Antagonism between non-steroidal anti-inflammatory drugs and diuretics., in Scott Med J, vol. 27, n. 1, Jan 1982, pp. 37-40, PMID 7063828.

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